La région de Dragoman a peu fait l'objet de fouilles archéologiques et de recherches historiques ; de ce fait, son passé est mal connu.
Des traces d'habitats permanents remontent IIIe siècle av. J.-C.
La première mention du nom de la localité figure dans un registre fiscal ottoman du XVe siècle. L'origine du nom est incertaine :
La thèse la plus vraisemblable est qu'elle vient du terme servant à désigner le nom du chef/représentant d'un groupe de travailleurs qui défend leurs intérêts auprès de l'employeur[1] ;
il pourrait aussi provenir des mots latins dragnos mons signifiant Monts des dragons
La région de Dragoman fut libérée du joug ottoman le lorsque, à la suite du Traité de Berlin du , la région fut transmise par l'armée russe aux autorités bulgares.
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