Il est né en Argentine de parents britanniques. Son père, un propriétaire d'un ranch, et sa mère, professeur de chant, voyagent très fréquemment et finissent par s'installer aux États-Unis alors que Dick n'est encore qu'un enfant. Quand ce dernier a 17 ans, il déménage à Los Angeles et travaille dans l'industrie du cinéma comme cascadeur et doublure. À 19 ans, il signe des contrats à New York comme choriste dans des big bang. Il se produit ensuite comme chanteur avec l'orchestre de Harry James. Le , Frank Sinatra le choisit pour le remplacer à la radio lors d'une émission de variétés avec l'orchestre de Tommy Dorsey. Dès lors, la carrière de Dick Haymes est lancée.
En 1953, il séjourne à Hawaï sans en avoir averti les autorités de l'immigration (l'archipel ne deviendra un état américain qu'en 1959) : à son retour, il faillit être refoulé en Argentine, pays dont il a toujours la nationalité.
Au début des années 1960, il déclare faillite. Le montant de sa dette s'élève à un demi-million de dollars.
