Passé professionnel en 1997, Dario Pieri a remporté trois victoires au cours de sa carrière, mais est réputé pour ses aptitudes sur les courses comprenant des pavés : il arrive deuxième du Tour des Flandres en 2000 puis il récidive en 2003 sur Paris-Roubaix où il est battu au sprint par Peter Van Petegem. Il arrête sa carrière en avril 2006 lors des Trois Jours de La Panne, sur un coup de tête, ne parvenant pas depuis des années à retrouver son niveau de 2003 en raison de problèmes de surpoids.