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Enregistré entre et , il est le premier album studio de Yankovic sorti après le succès de In 3-D en 1984, qui comprend le succès classé au Billboard Hot 100Eat It.
L'album comporte également de nombreuses « parodies de style », ou des caricatures musicales qui se rapprochent — mais ne copient pas — des artistes existants. Elles incluent des imitations d'artistes spécifiques comme Devo et Elvis, ainsi que de divers genres musicaux comme le doo-wop, la musique de films de science-fiction et la musique des années 1920 et 1930.
Malgré une réception critique mitigée, Dare to Be Stupid se vend bien et reste classé seize semaines, culminant à la 50e place, au Billboard 200[6].
Il est, également, nommé pour un Grammy Award dans la catégorie du « meilleur enregistrement de comédie » (Best Comedy Recording) en 1986[9].
Medley polka
L'album contient le deuxième « medley polka » enregistré par "Weird Al" Yankovic, Hooked on Polkas. Cette chanson est diffusée en tant que single au Japon.
Ce titre est une référence au disque de 1981, Hooked on Classics(en), dans lequel des extraits très reconnaissables de pièces de musique classique sont jouées en continu dans un style plus disco.
C'est le premier medley à utiliser Shave and a Haircut, qui est entendu à la fin de Ear Booker Polka (d'autres medley polka de Yankovic utilisent également ce morceau dont The Alternative Polka, Polka Power!, Polkarama! et Polka Face).
↑(en) Brackett Nathan et Christian Hoard, The Rolling Stone Album Guide, New York City, New York, Simon and Schuster, , 930 p. (ISBN0-7432-0169-8, lire en ligne), p. 893