Cumène

Cumène
Identification
Synonymes	isopropylbenzène 2-phénylpropane
N^o CAS	98-82-8
N^o ECHA	100.002.458
N^o CE	202-704-5
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C9H12  [Isomères]
Masse molaire[4]	120,191 6 ± 0,008 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %,
Moment dipolaire	≈0,79 D[2]
Diamètre moléculaire	0,634 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−96 °C[1]
T° ébullition	152,39 °C[5]
Solubilité	50 mg·l^-1 dans l'eau[6] soluble dans éther alcools
Paramètre de solubilité δ	17,6 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,90 g·cm^-3[1] équation[7] : ${\displaystyle \rho =0.604/0.25912^{(1+(1-T/631.1)^{0.2914})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 177,14 à 631,1 K. Valeurs calculées : 0,85942 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 177,14 −96,01 7,9496 0,95549 207,4 −65,75 7,75787 0,93245 222,54 −50,61 7,66016 0,92071 237,67 −35,48 7,56112 0,9088 252,8 −20,35 7,46069 0,89673 267,93 −5,22 7,35876 0,88448 283,06 9,91 7,25522 0,87203 298,2 25,05 7,14997 0,85938 313,33 40,18 7,04288 0,84651 328,46 55,31 6,9338 0,8334 343,59 70,44 6,82256 0,82003 358,72 85,57 6,70898 0,80638 373,86 100,71 6,59285 0,79242 388,99 115,84 6,4739 0,77812 404,12 130,97 6,35186 0,76346 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 419,25 146,1 6,22638 0,74837 434,38 161,23 6,09705 0,73283 449,52 176,37 5,96338 0,71676 464,65 191,5 5,82477 0,7001 479,78 206,63 5,68047 0,68276 494,91 221,76 5,52952 0,66462 510,04 236,89 5,37069 0,64552 525,18 252,03 5,20231 0,62529 540,31 267,16 5,02205 0,60362 555,44 282,29 4,82651 0,58012 570,57 297,42 4,61034 0,55414 585,7 312,55 4,3643 0,52456 600,84 327,69 4,06969 0,48915 615,97 342,82 3,67534 0,44175 631,1 357,95 2,331 0,28017
T° d'auto-inflammation	420 °C[1]
Point d’éclair	31 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	0,9–6,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 427 Pa[1] équation[7] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(143.62+{\frac {-9687.7}{T}}+(-19.305)\times ln(T)+(1.7703E-2)\times T^{1})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 177,14 à 631,1 K. Valeurs calculées : 609,93 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 177,14 −96,01 0 207,4 −65,75 0,09 222,54 −50,61 0,73 237,67 −35,48 4,27 252,8 −20,35 19,43 267,93 −5,22 72,01 283,06 9,91 225,19 298,2 25,05 611,67 313,33 40,18 1 476,54 328,46 55,31 3 226,77 343,59 70,44 6 480,63 358,72 85,57 12 110,17 373,86 100,71 21 271,65 388,99 115,84 35 421,33 404,12 130,97 56 317,12 T (K) T (°C) P (Pa) 419,25 146,1 86 009,05 434,38 161,23 126 822,69 449,52 176,37 181 340,18 464,65 191,5 252 383,32 479,78 206,63 343 002,07 494,91 221,76 456 471,16 510,04 236,89 596 296,26 525,18 252,03 766 230,77 540,31 267,16 970 303,27 555,44 282,29 1 212 855,74 570,57 297,42 1 498 592,27 585,7 312,55 1 832 638,14 600,84 327,69 2 220 609,26 615,97 342,82 2 668 692 631,1 357,95 3 183 700
Viscosité dynamique	0,777 cP à 21 °C
Point critique	357,9 °C[5], 32,1 bar[8]
Thermochimie
S^0liquide, 1 bar	278 J/mol·K
ΔfH^0liquide	-41 kJ/mol
ΔvapH°	45 000 J/mol
Cp	214 J/mol·K équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(182900)+(-174.00)\times T+(0.91200)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 177,14 à 500 K. Valeurs calculées : 212,093 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 177,14 −96,01 180 690 1 503 198 −75,15 184 202 1 533 209 −64,15 186 371 1 551 220 −53,15 188 761 1 570 230 −43,15 191 125 1 590 241 −32,15 193 936 1 614 252 −21,15 196 968 1 639 263 −10,15 200 220 1 666 273 −0,15 203 368 1 692 284 10,85 207 042 1 723 295 21,85 210 937 1 755 306 32,85 215 052 1 789 317 43,85 219 388 1 825 327 53,85 223 521 1 860 338 64,85 228 279 1 899 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 349 75,85 233 257 1 941 360 86,85 238 455 1 984 370 96,85 243 373 2 025 381 107,85 248 993 2 072 392 118,85 254 834 2 120 403 129,85 260 895 2 171 413 139,85 266 597 2 218 424 150,85 273 080 2 272 435 161,85 279 783 2 328 446 172,85 286 707 2 385 456 182,85 293 194 2 439 467 193,85 300 539 2 500 478 204,85 308 105 2 563 489 215,85 315 892 2 628 500 226,85 323 900 2 695 équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(10.149)+(5.1138E-1)\times T+(-1.7703E-5)\times T^{2}+(-2.2612E-7)\times T^{3}+(8.8002E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 155,746 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 110 049 916 286 12,85 150 255 1 250 330 56,85 169 894 1 413 373 99,85 188 400 1 567 416 142,85 206 176 1 715 460 186,85 223 568 1 860 503 229,85 239 751 1 995 546 272,85 255 100 2 122 590 316,85 269 924 2 246 633 359,85 283 536 2 359 676 402,85 296 277 2 465 720 446,85 308 416 2 566 763 489,85 319 410 2 657 806 532,85 329 562 2 742 850 576,85 339 103 2 821 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 347 632 2 892 936 662,85 355 412 2 957 980 706,85 362 647 3 017 1 023 749,85 369 062 3 071 1 066 792,85 374 889 3 119 1 110 836,85 380 313 3 164 1 153 879,85 385 165 3 205 1 196 922,85 389 656 3 242 1 240 966,85 393 970 3 278 1 283 1 009,85 398 010 3 311 1 326 1 052,85 401 980 3 344 1 370 1 096,85 406 088 3 379 1 413 1 139,85 410 266 3 413 1 456 1 182,85 414 733 3 451 1 500 1 226,85 419 742 3 492
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{25}}$ 1,488 9[3]
Précautions
SGH[10]
Danger H226, H304, H335 et H411 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[11]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 36 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 1
Transport
-    1918    Numéro ONU : 1918 : ISOPROPYLBENZÈNE
Inhalation	vertiges, somnolence, maux de tête
Yeux	rougeurs, douleur
Écotoxicologie
LogP	3,66[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,008 ppm haut : 0,13 ppm[12]
Composés apparentés
Isomère(s)	n-Propylbenzène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cumène, isopropylbenzène ou 2-phénylpropane est un composé organique aromatique, présent dans le pétrole brut et raffiné.

Propriétés physico-chimiques

Le cumène est un liquide incolore et inflammable. Son odeur, caractéristique, est détectable entre 0,04 mg·m^-3 et 6,4 mg·m^-3. Il est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques comme l'éther ou les alcools.

Production et utilisation

Le cumène est produit à partir du benzène et du propène par alkylation, sous 34 bar à 200 °C et en présence d'un catalyseur acide. Le cumène est séparé des autres produits de la réaction par distillation. La production mondiale était de 6,3 millions de tonnes en 1994, dont 2,8 millions de tonnes aux États-Unis.

La quasi-totalité du cumène produit industriellement est transformé en hydroperoxyde de cumène, un intermédiaire de synthèse utilisé dans la fabrication de produits comme le phénol et l'acétone. Il arrive également qu'il soit utilisé comme solvant. Il est également utilisé comme additif dans les carburants pour le transport aérien.

Sécurité

Le cumène est une substance toxique, irritante pour les yeux et la peau. Il réagit violemment avec les oxydants et les acides forts avec un risque d'explosion. C'est un polluant marin.

La valeur limite d'exposition est fixée par la législation européenne à 50 ppm (245 mg·m^-3) pour une période de 8 heures. En France, la valeur moyenne d'exposition est de 20 ppm (soit 123 mg·m^-3).

Notes et références

1. ISOPROPYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
6. Mackay D, Shiu WY (1981), A critical review of Henry’s law constants for chemicals of environmental interest, J. Phys. Chem. Ref. Data, 19:1175–1199.
7. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
8. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
10. Numéro index 601-024-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o  1272/2008 (16 décembre 2008)
11. « Cumène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
12. « Cumene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

Voir aussi

Articles connexes

• Pseudocumène

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• WebBook de chimie NIST Fiche Cumene