Parkey a joué au football américain universitaire pour les Tigers d'Auburn de 2010 à 2013. À sa première saison, il n'est apparu que dans deux jeux, mais a marqué les deux conversions d'un point tentées. En 2011, en deuxième année, il a réussi 41 des 42 tentatives de conversions d'un point, et 13 des 18 tentatives de field goal. En 2012, il a réussi les 27 conversions d'un point et 11 des 14 tentatives de field goal. En 2013, il a converti 66 des 67 tentatives de conversion d'un point, et 15 des 21 tentatives de field goal[1].
Sa saison 2015 se termine après trois matchs à la suite d'une blessure à l'aine. Il est libéré par les Eagles avant le début de la saison 2016, Caleb Sturgis lui ayant été préféré[4].
Il est rapidement engagé par les Dolphins de Miami. Lors de son premier match face aux Chargers de Los Angeles, il inscrit 13 des 19 points des Dolphins dont 4 field goals réussis. Il est désigné meilleur joueur AFC de la semaine au niveau des unités spéciales[6].
En mars 2018, il signe un contrat de 4 ans avec les Bears de Chicago. Lors du tour préliminaire de la phase éliminatoire face aux Eagles de Philadelphie, il manque une tentative de field goal de 43 yards qui aurait pu donner la victoire aux Bears dans les dernières secondes du match, le ballon ayant frappé le poteau gauche puis la barre horizontale sans passer entre les poteaux. Cette tentative ratée de field goal est surnommé « double doink » par les médias et les supporters[7]. Il est libéré par les Bears en mars 2019, alors que l'équipe lui doit 3,5 millions de dollars garantis pour la saison 2019[8].
Il rejoint les Titans du Tennessee en octobre 2019 à la suite d'une blessure de leur kicker Ryan Succop. Après trois matchs, il est libéré, Succop étant rétabli. Il n'a pas rejoué durant le reste de la saison 2019.
Il signe pour l'équipe d'entraînement des Browns de Cleveland le [9] et est promu dans l'équipe première une semaine plus tard[10]. Il est placé sur la liste des réservistes détectés positifs au Covid-19 le [11] mais est réactivé trois jours plus tard[12]
Le , il signe une prolongation de contrat avec les Browns[13]. Placé sur a liste des blessés le [14], il est libéré le lendemain[15].
