Citrate de triéthyle

Citrate de triéthyle
Identification
Nom UICPA	1,2,3-Triethyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
Synonymes	Ethyl citrate
N^o CAS	77-93-0
N^o ECHA	100.000.974
N^o CE	201-070-7
PubChem	6506
N^o E	E1505
FEMA	3083[1]
SMILES	C(CC(OCC)=O)(CC(OCC)=O)(C(OCC)=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H20O7/c1-4-17-9(13)7-12(16,11(15)19-6-3)8-10(14)18-5-2/h16H,4-8H2,1-3H3
Apparence	liquide huileux, incolore[2].
Propriétés chimiques
Formule	C12H20O7  [Isomères]
Masse molaire[3]	276,283 ± 0,013 1 g/mol C 52,17 %, H 7,3 %, O 40,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−55 °C[2]
T° ébullition	294 °C[4]
Solubilité	Soluble dans l'eau (65 g·L^-1[4])
Masse volumique	1,138-1,139[1]
Point d’éclair	151 °C[2]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,3 Pa[2]
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Écotoxicologie
DL50	5,9 g·kg^-1 rat oral[4]
Composés apparentés
Autres composés	acide citrique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le citrate de triéthyle est un ester de l'acide citrique.

Structure et Propriétés

Le citrate de triéthyle est un triester de l'acide citrique de formule chimique C₁₂H₂₀O₇ et de masse molaire 276,29g/mol^[1].

Le citrate de triéthyle est un liquide huileux incolore, inodore et au goût amer^[1]. Il est légèrement soluble dans l'eau^[4] et miscible dans l'éthanol et l'éther^[1].

Utilisation

Le citrate de triéthyle est utilisé comme additif alimentaire (E1505^[5]) pour stabiliser les mousses (œuf en neige)^[6].

Tout comme le propylène glycol, l'éthanol et la triacétine, le citrate de triéthyle est utilisé dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient^[5] (numéro fema-GRAS 3083). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59)^[1].

Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé comme agent d'enrobage et plastique^[7].

Le citrate de triéthyl est aussi utilisé comme plastifiant dans les polychlorures de vinyle et plastiques similaires^[8].

Notes et références

1. JECFA, « Aromatisant : Triethyl citrate », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO, 2002 (consulté le 30 septembre 2008)
2. CITRATE DE TRIETHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) ChemIDplus, « Triethyl citrate - RN: 77-93-0 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 30 septembre 2008)
5. Parlement européen et Conseil de l’Europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, n^o L 61,‎ 18 mars 1995, p. 1-56 (lire en ligne)
6. (en) WJ Stadelman & OJ Cotterill, Egg Science and Technology, Haworth Press, 1995, 590 p. (ISBN 1-56022-855-5), p. 227
7. Anonyme, « Influence of Triethyl citrate on the properties of tablets containing coated pellets - Pharmaceutical - Coatings Bulletin 102-4 », sur morflex.com, 1996 (consulté le 30 septembre 2008), p. 1-10 [PDF]
8. (en) HM Park, M Misra, LT Drzal & AK Mohanty, « "Green" Nanocomposites from Cellulose Acetate Bioplastic and Clay: Effect of Eco-Friendly Triethyl Citrate Plasticizer », Biomacromolecules, vol. 5, n^o 6,‎ 2004, p. 2281-2288 (DOI 10.1021/bm049690f)

Voir aussi

Articles connexes

• Émulsifiant

Liens externes

• (en) Result for EC#: 201-070-7 sur ESIS