En 1998, Chuck Kobasew rejoint les Panthers de Penticton de la Ligue de hockey de la Colombie-Britannique. Lors de sa deuxième saison avec l'équipe, il réalise 106 points dont 54 buts et 52 aides en 58 matchs et termine meilleur buteur de la ligue[2].
En 2002-2003, il fait ses débuts avec les Flames le 10 octobre 2002, premier match de la saison régulière, contre les Canucks de Vancouver. Il marque son premier but le 14 octobre face aux mêmes Canucks. Après 23 matchs, il est finalement assigné aux Flames de Saint-Jean, équipe affilié à Calgary dans la Ligue américaine de hockey, pour le restant de la saison. La saison suivante, il joue sa première saison complète avec Calgary en jouant 70 matchs et l'équipe parvient à atteindre la finale de la Coupe Stanley qu'ils vont perdre contre le Lightning de Tampa Bay.
Le , il signe un contrat d'un an et d'une valeur de 550 000 $ avec les Penguins de Pittsburgh[3]. Il part en Suisse en 2014-2015 et signe un contrat avec le CP Berne[4]. Il accroche ses patins après la saison 2015-2016.