Chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium

Chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium
Structure du chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium
Identification
N^o CAS	13170-43-9
N^o ECHA	100.112.125
N^o CE	603-500-2
PubChem	2734900
SMILES	C[Si](C)(C)[CH2-].[Mg+2].[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H11Si.ClH.Mg/c1-5(2,3)4;;/h1H2,2-4H3;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : BXBLTKZWYAHPKM-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C4H11ClMgSi
Masse molaire[1]	146,974 ± 0,007 g/mol C 32,69 %, H 7,54 %, Cl 24,12 %, Mg 16,54 %, Si 19,11 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,777 g·cm^-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	−40 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H302, H314, H336, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
- 3399 Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de triméthylsilylméthylmagnésium est un composé chimique de formule (CH₃)₃SiCH₂MgCl. Cet halogénure organomagnésien organosilicié est un réactif de Grignard, disponible dans le commerce en solution dans l'éther diéthylique. Il peut être obtenu à partir de chlorométhyltriméthylsilane (CH₃)₃SiCH₂Cl^[3]. Il est employé en synthèse organique pour produire des allylsilanes et des méthylènes par réaction de Peterson^[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé (Trimethylsilyl)methylmagnesium chloride solution 1.0 M in diethyl ether, consultée le 4 novembre 2018.
3. (en) Richard T.Taylor et James G.Galloway, « Addition of trimethylsilylmethylmagnesium chloride to α, β-unsaturated carbonyls », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 220, n^o 3,‎ 17 novembre 1981, p. 295-300 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)82282-2, lire en ligne)
4. (en) David J. Ager, « Trimethylsilylmethylmagnesium Chloride », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ 15 avril 2001 (DOI 10.1002/047084289X.rt322, lire en ligne)