Chlorure de phénylmagnésium

Chlorure de phénylmagnésium
Structure du chlorure de phénylmagnésium
Identification
Synonymes	chlorophénylmagnésium
N^o CAS	100-59-4
N^o ECHA	100.002.608
N^o CE	202-868-8
PubChem	7513
ChEBI	51490
SMILES	C1=CC=[C-]C=C1.[Mg+2].[Cl-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5.ClH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : IWCVDCOJSPWGRW-UHFFFAOYSA-M
Apparence	liquide ambré très inflammable
Propriétés chimiques
Formule	C6H5ClMg
Masse molaire[1]	136,862 ± 0,008 g/mol C 52,65 %, H 3,68 %, Cl 25,9 %, Mg 17,76 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	1,042 g·cm^-3[2] à 25 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H314, H335, H351, P210, P260, P280, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[2]
-    2924    Numéro ONU : 2924 : LIQUIDE INFLAMMABLE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de phénylmagnésium est un composé chimique de formule C₆H₅MgCl. Cet halogénure organomagnésien, analogue chloré du bromure de phénylmagnésium, est un réactif de Grignard dérivé du benzène. Disponible sur le marché en solution dans le THF ou le 2-MeTHF, il est utilisé en synthèse organique — couplage de Kumada^[3] — pour introduire des groupes phényle (synthèse du tétraphénylétain ou de l'acétate de fentine par exemple) ou pour produire des dérivés du benzène.

Le chlorure de phénylmagnésium peut être produit en faisant réagir du chlorobenzène C₆H₅Cl avec du magnésium métallique dans l'éther diéthylique :

C₆H₅Cl + Mg → C₆H₅MgCl.

Il se présente sous la forme d'un liquide ambré très inflammable qui se décompose en benzène C₆H₆ et chlorure d'hydroxyde de magnésium HOMgCl. Il se décompose par chauffage pour produire du chlorure d'hydrogène HCl, du monoxyde de carbone CO et du dioxyde de carbone CO₂.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Phenylmagnesium chloride solution 2.0 M in THF, consultée le 31 octobre 2018.
3. (en) John A. Joule et Keith Mills, Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2010, p. 69. (ISBN 978-1-4051-9365-8)