2-Méthyltétrahydrofurane

2-Méthyltétrahydrofurane
Structure moléculaire du 2-méthyltétrahydrofurane (en haut). Énantiomère R du 2-méthyltétrahydrofurane (à gauche) et S-2-méthyltétrahydrofurane (à droite).
Identification
Nom UICPA	2-méthyloxolane
N^o CAS	96-47-9 (RS) 63798-13-0 ((R)-(–)) 63798-12-9 ((S)-(+))
N^o ECHA	100.002.281
N^o CE	202-507-4
N^o RTECS	LU2800000
PubChem	7301
SMILES	CC1CCCO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O/c1-5-3-2-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3 InChIKey : JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide[1] incolore avec une odeur d'éther[2]
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[3]	86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Moment dipolaire	D
Diamètre moléculaire	nm
Propriétés physiques
T° fusion	−136 °C[2]
T° ébullition	78 à 80 °C[4]
Masse volumique	0,86 g cm^−3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation	270 °C[2]
Point d’éclair	−11 °C[2],[4]
Viscosité dynamique	4 mPa s à 25 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ =1,406[4]
Précautions
SGH[4],[2]
H225, H319, H335, P210, P233, P243 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
-    2536    Numéro ONU : 2536 : MÉTHYLTÉTRAHYDROFURANNE Classe : 3 Code de classification : Code non reconnu : II. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	4 500 mg/kg (lapin, cutané)[5] 6 000 ppm/4 h (rat, inhalation)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-méthyltétrahydrofurane est un composé organique de formule CH₃C₄H₇O. C'est un solvant inflammable notamment utilisé en remplacement du tétrahydrofurane (THF). Il peut être également utilisé comme carburant.

Stéréochimie

Le 2-méthyltétrahydrofurane est chiral, possédant un centre stéréogène qui porte le substituant méthyle ; il existe donc sous la forme de deux énantiomères :

• le (R)-(–)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS 63798-13-0 qui est lévogyre ;
• le (S)-(+)-2-méthyltétrahydrofurane de numéro CAS 63798-12-9 qui est dextrogyre.

Préparation

Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement synthétisé par hydrogénation catalytique du furfural. OC₄H₃CHO + 4 H₂ → OC₄H₇CH₃ + H₂O

Il peut être également produit à partir de l'acide lévulinique. Une première étape consiste en une cyclisation suivie d'une réduction en γ-valérolactone.

La lactone est ensuite hydrogénée en 1,4-pentandiol qui est déshydraté pour former le 2-méthyltétrahydrofurane.

Utilisations

Le 2-méthyltétrahydrofurane est principalement utilisé comme solvant pour remplacer le THF à cause de son point d'ébullition plus élevé. Néanmoins il peut, comme ce dernier, former des peroxydes dangereux, ce qui peut être aussi évité par adjonction d'un inhibiteur et antioxydant puissant^[1],[4], le 2,6-di-tertiobutyl-4-méthylphénol (DTBMP) improprement dénommé « hydroxytoluène butylé »^[6].

Notes et références

1. PubChem CID 7301.
2. Entrée « 2-Methyl tetrahydrofuran anhydrous » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27/06/2015 (JavaScript nécessaire).
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methyltetrahydrofuran anhydrous, ≥99%, Inhibitor-free, consultée le 27 juin 29015.
5. (en) « 2-Méthyltétrahydrofurane », sur ChemIDplus.
6. Appellation (provenant d'une traduction mot à mot du sigle anglo-saxon BHT, butylated hydroxytoluene) fautive puisque ne précisant ni le nombre ni le caractère tertiaire du radical butyle et oubliant que le substituant prioritaire du noyau benzénique est l'hydroxyle (-OH) et non le méthyle (-CH₃), d'où la dénomination correcte de « phénol » et non de toluène et encore moins de crésol.