Chlorfenvinphos

Chlorfenvinphos
Diastéréoisomère E (trans) du chlorfenvinphos (à gauche) et Z-chlorfenvinphos (cis) (à droite)
Identification
N^o CAS	470-90-6
N^o ECHA	100.006.758
N^o CE	207-432-0
SMILES	CCO[P](=O)(OCC)OC(=CCl)C1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H14Cl3O4P/c1-3-17-20(16,18-4-2)19-12(8-13)10-6-5-9(14)7-11(10)15/h5-8H,3-4H2,1-2H3/b12-8?
Apparence	liquide orange à brun, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C12H14Cl3O4P  [Isomères]
Masse molaire[2]	359,57 ± 0,018 g/mol C 40,08 %, H 3,92 %, Cl 29,58 %, O 17,8 %, P 8,61 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−19 à −23 °C[1]
T° ébullition	à 0,07 kPa : 167 à 170 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Masse volumique	1,36 g·cm^-3[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,001 Pa[1]
Précautions
SGH[3]
Danger H300, H311 et H410 H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
-    3018    Numéro ONU : 3018 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ LIQUIDE TOXIQUE
Écotoxicologie
LogP	3,82[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorfenvinphos est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille chimique des organophosphorés. Du fait de sa toxicité, son usage est interdit en France et dans la Communauté Européenne à compter du 31 décembre 2007^[4].

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

• pour l’Union européenne : cette substance active est non soutenue en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
• pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.

Le Chlorfenvinphos est encore fabriqué et vendu en Chine par la société Guangzhou WeiBo Chemical Co.

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

• Hydrolyse à pH 7 : stable,
• Solubilité : 145 mg·l^-1,
• Coefficient de partage carbone organique-eau : 927 cm³·g^-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
• Durée de demi-vie : 36 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
• Coefficient de partage octanol-eau : 3,82. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

• CL50 sur poissons : 0,039 mg·l^-1,
• CL50 sur daphnies : 1×10^-4 mg·l^-1,
• CL50 sur algues : 1,6 mg·l^-1.

Toxicité pour l’homme

Sur le plan de la toxicité pour l’Homme, la dose journalière acceptable (DJA) est de l’ordre de : 0,000 5 mg·kg^-1·j^-1.

Voir aussi

• Substance active d'un produit phytopharmaceutique
• Liste de substances actives de produits phytosanitaires
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne
• Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne

Références

1. CHLORFENVINPHOS, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Numéro index 015-071-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. « CHLORFENVINPHOS », I N E R I S - Données technico-économiques sur les subs tances chimiques en France