Né dans une ferme forestière dans le district de Gore(en) dans le Canada-Ouest (Ontario)[1], Woodward quitte le domicile familiale pour ouvrir son entreprise sur l'île Manitoulin. Il s'établie en Colombie-Britannique en 1891 et ouvre son entreprise l'année suivante en 1892 à Vancouver à l'intersection des rues Main et Georgia, maintenant situé dans le Chinatown. Le 12 septembre de la même année, il relocalise son magasin au coin des rues Hastings et Abbott et s'incorpore sous le nom de Woodward's Department Stores Ltd(en). L'entreprise ayant un grand succès pendant la ruée vers l'or du Klondike (1898-1903)[1],[2], plusieurs autres établissements ouvrent par la suite, entre autres à Edmonton en 1926, jusqu'à comprendre 18 établissements en 1975 et en faisant la plus grande bannière dans l'ouest du Canada. L'immeuble abritant le premier magasin est maintenant un point de repère de Vancouver et est reconnu sous le nom de Woodward's Building(en) jusqu'à sa démolition en 2006.