La saison 2013-2014 du Championnat de Trinité-et-Tobago de football est la quarantième édition de la première division à Trinité-et-Tobago et la treizième sous le nom de Professional League. Les neuf formations de l'élite sont réunies au sein d'une poule unique où elles s'affrontent trois fois au cours de la saison. Il n'y a pas de relégation sportive à l’issue de la compétition.
C'est W Connection FC qui remporte la compétition après avoir terminé en tête du classement final, avec cinq points d’avance sur un duo composé de Central FC et de Defence Force FC. Il s’agit du cinquième titre de champion de Trinité-et-Tobago de l'histoire du club, qui réussit même le doublé en s'imposant face à Central FC en finale de la Coupe de Trinité-et-Tobago.
Pour les saisons antérieures à 2000, on ne connaît avec certitude que le nom du champion (voir le palmarès). En gris, les saisons qui n'ont pas été jouées.