Le Championnat d'Irlande de football en 1999-2000. Shelbourne FC gagne le championnat et entame une décennie de domination du football irlandais.
À la fin de la saison descendent en First Division Waterford, Sligo et Drogheda et montent en Premier Division Bray, Longford et Kilkenny.
Dans le match de promotion/relégation Kilkenny City AFC a battu Waterford United 2 - 0 après les matchs aller-retour (1-0 puis 1-0) et gagné ainsi le droit de monter en Premier Division.
En First Division le club de Home Farm Everton change une nouvelle fois de nom à la suite de l’échec sportif et économique de l’alliance avec le club de Liverpool Everton FC. Le club perd le nom d'Everton et le remplace par le comté où il joue : Home Farm Fingal.