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Chali 2na est originaire du sud de Chicago. À l'adolescence, il décide de déménager avec sa grand-mère à Los Angeles, ville qui deviendra la base du futur groupe Jurassic 5 en 1993.
Il a d'abord été intéressé par le graffiti avant de se consacrer à la musique. Avec Cut Chemist, un ami depuis l'école secondaire, et Mark 7even, ils faisaient partie d'un groupe du nom d'Unity Committee. Ce dernier venait régulièrement jouer les jeudis soirs au Good Life Cafe, où les rappeurs et poètes venaient montrer leur talent. Ils étaient, avec un autre groupe de trois personnes, surnommés les Rebels of Rhythm, régulièrement choisis comme interprètes favoris par le public. S'appréciant mutuellement, les deux groupes décident de faire équipe pour enregistrer un single nommé Unified Rebelution en 1995. Les Rebels of Rhythm avaient pour MC Akil et Zaakir, également connus sous le surnom commun de « Soup ». Les cinq se sont ainsi regroupés pour former les Jurassic 5.
En 2006, Cut Chemist choisit de quitter le groupe et de poursuivre une carrière solo. Les autres membres décideront de se séparer définitivement en 2007.
Outre sa carrière avec les Jurassic 5, il est également un membre fondateur du groupe de salsa/funk Ozomatli. Bien que n'étant plus un membre officiel du groupe, il continue de collaborer à l'occasion avec lui et entretient toujours des relations amicales avec ses membres. En plus de la salsa, sa musique a été influencée par le reggae et la musique soul, il est aussi un amateur de musique house.
Le nom de scène Chali 2na est une référence à Charlie the Tuna, la célèbre mascotte animée de StarKist Tuna, un important producteur et distributeur aux États-Unis de produits de la mer surgelés.
