H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H302+H312 : Nocif en cas d'ingestion ou par contact cutané P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
La benzylamine peut être produit par un grand nombre de méthodes. Le procédé le plus répandu dans le milieu industriel est la réaction du chlorure de benzyle avec de l'ammoniac. Elle est également produite par la réduction du benzonitrile, ou l'amination réductrice du benzaldéhyde sur du nickel de Raney[7].
Utilisations
Elle est utilisée comme source masquée d'ammoniaque, puisque le groupe benzène peut être supprimé par hydrogénolyse[8]:
C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 +R2NH
Assez souvent, une base est utilisée lors de la première étape pour neutraliser le HBr (ou l'acide correspond si l'halogène présent est différent du brome).
Références
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « benzylamine » (voir la liste des auteurs).
↑ abcdefghij et kEntrée « Benzylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/08/2015 (JavaScript nécessaire)
↑Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W., 4,13-Diaza-18-Crown-6, Org. Synth., coll. « vol. 8 », , p. 152 (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).