Benzylamine

Benzylamine
Identification
Nom UICPA	phénylméthanamine[1]
Synonymes	α-aminotoluène, 1-phénylméthanamine
N^o CAS	100-46-9
N^o ECHA	100.002.595
N^o CE	202-854-1
N^o RTECS	DP1488500
DrugBank	DB02464
PubChem	7504
ChEBI	40538
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CN PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 InChIKey : WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaune à odeur d'ammoniac[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule	C7H9N  [Isomères]
Masse molaire[3]	107,153 1 ± 0,006 4 g/mol C 78,46 %, H 8,47 %, N 13,07 %,
pKa	9,33 à 25 °C[1] 11,6 dans l'eau (cc = 100 g/l)[1]
Propriétés physiques
T° fusion	10 °C[1],[2],[4]
T° ébullition	185 °C[1],[2],[4]
Solubilité	miscible à l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique, très soluble dans l'acétone, peu dans le chloroforme[1]
Masse volumique	0,98 g·cm^-3[2]
T° d'auto-inflammation	405 °C[1] 390 °C[2]
Point d’éclair	65 °C[1],[2],[4]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7 vol. % - 8,2 vol. %[2]
Pression de vapeur saturante	0,6 mbar à 20 °C[2] 1,3 mbar à 30 °C[2] 5,2 mbar à 50 °C[2]
Viscosité dynamique	1,78 mPa-s à 21,2 °C[1] 0.295 mPa-s à 178,2 °C[1]
Cristallographie
Système cristallin	tétragonal
Classe cristalline ou groupe d’espace	P43[5]
Paramètres de maille	a 10.623(3)Å, b 10.623(3)Å, c 5.5031(18)Å, α 90°, β 90°, γ 90°[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,543[4]
Précautions
SGH[4],[2]
H314, H302+H312, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H302+H312 : Nocif en cas d'ingestion ou par contact cutané P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[4]
-    2735    Numéro ONU : 2735 : AMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES LIQUIDES, CORROSIVES, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	600 mg/kg (souris, i.p.)[6]
LogP	(octanol/eau) 1,09[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La benzylamine est un composé chimique de formule C₆H₅CH₂NH₂. Il consiste en un groupe benzyle, C₆H₅CH₂, lié à un groupe fonctionnel amine. Ce liquide incolore est un précurseur de réaction répandu en synthèse organique.

Production

La benzylamine peut être produit par un grand nombre de méthodes. Le procédé le plus répandu dans le milieu industriel est la réaction du chlorure de benzyle avec de l'ammoniac. Elle est également produite par la réduction du benzonitrile, ou l'amination réductrice du benzaldéhyde sur du nickel de Raney^[7].

Utilisations

Elle est utilisée comme source masquée d'ammoniaque, puisque le groupe benzène peut être supprimé par hydrogénolyse^[8]:

C₆H₅CH₂NH₂ + 2 RBr → C₆H₅CH₂NR₂ + 2 HBr

C₆H₅CH₂NR₂ + H₂ → C₆H₅CH₃ +R₂NH

Assez souvent, une base est utilisée lors de la première étape pour neutraliser le HBr (ou l'acide correspond si l'halogène présent est différent du brome).

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « benzylamine » (voir la liste des auteurs).

1. PubChem CID 7504
2. Entrée « Benzylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/08/2015 (JavaScript nécessaire)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. Fiche Sigma-Aldrich du composé Benzylamine 99%, consultée le 26/08/2015.
5. Structure summary on Cambridge Cristallographic Data Center.
6. (en) « Benzylamine », sur ChemIDplus.
7. Lutz Heuer, « Benzylamines », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2006 (DOI 10.1002/14356007.a04_009.pub2)
8. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W., 4,13-Diaza-18-Crown-6, Org. Synth., coll. « vol. 8 », 1993, p. 152 (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).