Hill est élu à la Chambre des représentants de l'Indiana de 1982 à 1990[1]. En 1990, il est le candidat démocrate lors d'une élection partielle pour représenter l'Indiana au Sénat fédéral. Il est battu par le républicain Dan Coats, avec une marge de sept points[2].
En 1998, il est élu à la Chambre des représentants des États-Unis dans le 9e district de l'Indiana[2]. Il est réélu en 2000 et 2002[1]. Il est battu de justesse[2] en 2004 par Mike Sodrel(en), mais prend sa revanche en 2006. Il est réélu en 2008[1]. Il perd son siège lors des élections de 2010 face au républicain Todd Young.
Alors qu'il envisage d'abord une candidature au poste de gouverneur pour 2016[3], Hill annonce en mai 2015 qu'il se présente à l'élection sénatoriale. Todd Young, son tombeur en 2010, est le candidat républicain. Hill rencontre cependant des difficultés à lever des fonds et à se faire connaître. Il annonce en juillet son retrait de la course dans l'espoir de permettre aux démocrates de reprendre le Sénat, laissant la place à l'ancien sénateur Evan Bayh[4].