Aurothioglucose

Aurothioglucose
Structure de l'aurothioglucose
Identification
N^o CAS	12192-57-3
N^o ECHA	100.032.138
Code ATC	M01CB04
PubChem	6104
ChEBI	2930
SMILES	OC[C@H]1O[C@H](S[Au])[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O5S.Au/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(12)11-2;/h2-10,12H,1H2;/q;+1/p-1/t2-,3-,4+,5-,6-;/m1./s1 Std. InChIKey : XHVAWZZCDCWGBK-WYRLRVFGSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C6H11AuO5S
Masse molaire[1]	392,18 ± 0,012 g/mol C 18,38 %, H 2,83 %, Au 50,22 %, O 20,4 %, S 8,18 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H317, H334, P261, P280, P284, P304+P340 et P342+P311 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Classification du CIRC
Cancérogène du groupe 3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'aurothioglucose est un composé de thioglucose et d'or, de formule chimique AuSC₆H₁₁O₅. Il était utilisé autrefois en pharmacie pour traiter l'arthrite rhumatoïde. Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé jaune avec une faible odeur de mercaptan, soluble dans l'eau (où il se décompose), peu soluble dans le propylène glycol C₃H₈O₂, et insoluble dans le chloroforme CHCl₃ et l'acétone CH₃COCH₃.

Il est produit par échange entre le bromure d'or(I) AuBr et le thioglucose. On réalise l'opération en versant une solution aqueuse de bromure d'or(I) dans une solution aqueuse de thioglucose saturée avec du dioxyde de soufre SO₂, le tout étant ensuite chauffé. L'aurothioglucose formé est précipité avec adjonction de éthanol CH₃CH₂OH.

La liaison soufre–or n'est pas ionique. On pense que l'aurothioglucose en solution aqueuse forme un polymère dans lequel les atomes d'or relient les unités thioglucose^[3] :

Les solutions aqueuses d'aurothioglucose sont instables : elles se décomposent dans les conditions physiologiques, et on observe une dismutation avec formation d'or métallique et oxydation des groupes thiol en acide sulfinique –SOOH correspondant^[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Aurothioglucose United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard, consultée le 9 mars 2017.
3. (en) C. Frank Shaw III, « Gold-Based Therapeutic Agents », Chemical Reviews, vol. 99, n^o 9,‎ 8 septembre 1999, p. 2589-2600 (PMID 11749494, DOI 10.1021/cr980431o, lire en ligne)
4. (en) C.Frank Shaw III, James Eldridge et Margaret P. Cancro, « ¹³C nmr studies of aurothioglucose: Ligand exchange and redox disproportionation reactions », Journal of Inorganic Biochemistry, vol. 14, n^o 3,‎ 1981, p. 267-274 (DOI 10.1016/S0162-0134(00)80007-0, lire en ligne)