En 2014, il est candidat à la succession de Martin O'Malley. Il remporte la primaire démocrate avec 51 % des voix devant le procureur général Douglas Gansler et la déléguée Heather Mizeur. Promettant de poursuivre la politique du précédent mandat, il fait campagne sur l'extension de l'accès à l'école maternelle et sa volonté d'améliorer le climat des affaires dans le Maryland. Il affronte l'homme d'affaires républicain Larry Hogan lors de l'élection générale. Dans un État favorable aux démocrates, Brown part favori de l'élection. Peu avant les primaires du mois de juin, un sondage lui donne 51 % des intentions de vote contre 33 % pour Hogan[6]. Il mène cependant une mauvaise campagne et est battu de quatre points par Hogan le [2].
Après sa défaite, Brown souhaite retourner dans le secteur privé[2]. En 2016, il se présente néanmoins à la Chambre des représentants des États-Unis pour succéder à Donna Edwards, candidate au Sénat, dans le 4e district du Maryland. Lors de la primaire démocrate, il affronte le procureur du comté Glenn Ivey et la déléguée Joseline Pena-Melnyk. Au début de la campagne, il lève moins de fonds que ses concurrents et doit encore 400 000 dollars de dettes de sa campagne gouvernatoriale. Ivey est considéré comme le favori de l'élection[7]. Brown arrive cependant en tête de la primaire démocrate avec 42 % des voix contre 34 % pour Ivey et 19 % pour Pena-Melnyk[8]. Dans un district majoritairement afro-américain et qui compte quatre fois plus de démocrates que de républicains, il est presque assuré de l'emporter en novembre[5],[7],[8]. Il est élu représentant avec 74 % des suffrages[9].