équation[7] :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 250 à 350 K.
Valeurs calculées :
188,955 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
250
−23,15
164 350
1 610
256
−17,15
167 416
1 640
260
−13,15
169 460
1 660
263
−10,15
170 993
1 675
266
−7,15
172 526
1 690
270
−3,15
174 570
1 710
273
−0,15
176 103
1 725
276
2,85
177 636
1 740
280
6,85
179 680
1 760
283
9,85
181 213
1 775
286
12,85
182 746
1 790
290
16,85
184 790
1 810
293
19,85
186 323
1 825
296
22,85
187 856
1 840
300
26,85
189 900
1 860
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
303
29,85
191 433
1 875
306
32,85
192 966
1 890
310
36,85
195 010
1 910
313
39,85
196 543
1 925
316
42,85
198 076
1 940
320
46,85
200 120
1 960
323
49,85
201 653
1 975
326
52,85
203 186
1 990
330
56,85
205 230
2 010
333
59,85
206 763
2 025
336
62,85
208 296
2 040
340
66,85
210 340
2 060
343
69,85
211 873
2 075
346
72,85
213 406
2 090
350
76,85
215 450
2 110
équation[9] :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
102,683 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
B3 : Liquide combustible point d'éclair = 49 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) <1 500ppm E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8
Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Code Kemler : 83 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) Numéro ONU : 1715 : ANHYDRIDE ACÉTIQUE Classe : 8 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
L'anhydride acétique ou anhydride éthanoïque est l'anhydride de l'acide acétique; il est obtenu en liant deux molécules d'acide acétique par condensation avec élimination d'eau (d'où le nom d'anhydride).
L'anhydride acétique dégage des vapeurs irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Ses effets sur le corps humain sont principalement des brûlures cutanées dues à un contact avec la peau et des effets lacrymogènes dus aux gaz volatils. Il faut donc le manipuler avec du matériel de protection et sous une hotte qui aspire les gaz dangereux. Il s'hydrolyse facilement avec l'humidité de l'air et est inflammable.
Synthèse
La synthèse de l'anhydride acétique peut être menée selon trois processus[1] :
via le cétène
L'acide acétique est craqué à haute température et sous vide :
Il s'agit comme le procédé Eastman d'une insertion de CO dans l'acétate de méthyle mais un sel d'ammonium quaternaire est utilisé comme cocatalyseur pour produire un mélange d’acide acétique et d’anhydride acétique.
Applications
Rôle dans la synthèse de l'aspirine
L'anhydride acétique est utilisé pour faire la synthèse de l'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine en réagissant avec l'acide salicylique. La réaction à reflux est rapide et totale.
En raison de son utilisation pour la synthèse de l'héroïne par la diacétylation de la morphine, l'anhydride acétique est répertorié comme précurseur dans la liste DEA II des États-Unis et son usage est limité dans de nombreux autres pays[13].
↑ ab et c(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN978-0-07-049841-9), p. 2-50
↑« Anhydride acétique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009