Pypine commence ses études de littérature à l'université de Kazan en 1849 et 1850, puis termine l'université impériale de Saint-Pétersbourg en 1853. Il est ensuite professeur extraordinaire de diverses sociétés savantes de la capitale impériale liées à l'université et effectue des voyages d'études en Europe. Il commence à écrire en 1863 pour Le Contemporain publié par Nekrassov, où collaborait son cousin, puis dans Le Messager de l'Europe, en 1867. Il s'oppose à l'intervention de l'État dans le fonctionnement des universités. Il est ensuite correspondant à partir de 1891 de l'académie des sciences.
C'est un représentant majeur de l'école culturo-historique qui fait le lien avec la littérature et l'histoire de la société.
Œuvre
Histoire des lettres slaves, en deux tomes, 1879-1881,