Acide lysergique

Acide lysergique
Structure de l'acide lysergique
Identification
Nom UICPA	acide 6-Méthyl-9,10-didehydro- ergoline-8-carboxylique ou acide 7-méthyl 4,6,6a,7,8,9- hexahydro-indolo[4,3-fg] quinoline-9-carboxylique
N^o CAS	82-58-6, 478-95-5, 6915-32-8, 23953-76-6, 68985-97-7, 68985-98-8
N^o ECHA	100.001.302
N^o CE	201-431-9
Propriétés chimiques
Formule	C16H16N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	268,310 4 ± 0,014 9 g/mol C 71,62 %, H 6,01 %, N 10,44 %, O 11,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	238 à 240 °C(décomposition)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide lysergique, aussi appelé acide D-lysergique, est un précurseur pour un certain nombre d'alcaloïdes d'ergoline qui sont produits par certains mycètes dont l'ergot de seigle.

Les amides de l'acide lysergique sont généralement appelés des lysergamides et sont très répandus autant comme médicaments que comme substances psychédéliques (LSD, ergine...).

L'acide lysergique est généralement produit par hydrolyse des lysergamides mais on peut également le synthétiser en laboratoire.

L'acide lysergique est un composé chiral avec quatre stéréoisoméries, donc deux énantiomères. L'isomère avec la configuration inversée à l'atome de carbone 8 près du groupe de carboxy s'appelle l'acide isolysergique. L'inversion au carbone 5 près de l'atome d'azote mène à acide L-lysergique et acide L-isolysergique, respectivement.

L'acide lysergique est listé au tableau I de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988.

Voir aussi

Articles connexes

• LSD
• LSA

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, 2009, 89^e éd., chap. 3 (« Physical Constants of Organic Compounds »), p. 322

Voir aussi

Liens externes

• Ressources relatives à la santé :
  • International Union of Pharmacology
  • Medical Subject Headings
• Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :

  • Britannica
  • Store norske leksikon