Acide aminobenzoïque

L'acide aminobenzoïque est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un groupe amine et donc de formule brute C₇H₇NO₂. Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position respective de ces groupes, le plus courant étant l'acide 2-aminobenzoïque, plus connu sous le nom d'acide anthranilique.

Propriétés

Acide aminobenzoïque
Nom	acide 2-aminobenzoïque	acide 3-aminobenzoïque	acide 4-aminobenzoïque
Autre(s) nom(s)	acide ortho-aminobenzoïque acide anthranilique	acide méta-aminobenzoïque	acide para-aminobenzoïque PABA
Représentation
Numéro CAS	118-92-3	99-05-8	150-13-0
PubChem	227	7419	978
Formule brute	C7H7NO2
Masse molaire	137,14 g·mol^−1
État	solide
Apparence	poudre cristalline blanche
Point de fusion	146 à 148 °C[1]	174 °C[2]	186 à 189 °C[3]
Point d'ébullition	supérieur à 200 °C[1]	-	-
pKa[4]	2,05 4,95	3,07 4,73	2,38
Solubilité dans l'eau	5,72 g·l^-1 (25 °C)[1]	5,9 g·l^-1 (20 °C)[2]	4,7 g·l^-1 (20 °C)[3]
SGH	Attention[1]	Attention[2]	-
Phrase H et P	H319 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H302, H315, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	-
		P261 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.	P260 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
Classification	Xi	Xn	-
Phrases de risque	36 R36 : Irritant pour les yeux	22 - 36/37/38 R22 : Nocif en cas d'ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.	-
Conseils de prudence	26 S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.	22 S22 : Ne pas respirer les poussières.	-

Comparés aux acides aminés aliphatiques, les acides aminobenzoïques sont moins solubles dans l'eau, la basicité du groupe amine sur le phényle étant réduite.

Notes et références

1. Entrée « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
2. Entrée « 3-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
3. Entrée « 4-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3^e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Aminobenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).