2-Méthylbutane

2-Méthylbutane
Formule et représentation 3D de l'isopentane
Identification
Nom UICPA	2-méthylbutane
Synonymes	isopentane 1,1,2-triméthyléthane éthyldiméthylméthane
N^o CAS	78-78-4
N^o ECHA	100.001.039
N^o CE	201-142-8
PubChem	6556
SMILES	CCC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12/c1-4-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H12  [Isomères]
Masse molaire[4]	72,148 8 ± 0,004 8 g/mol C 83,24 %, H 16,76 %,
Moment dipolaire	0,13 ± 0,05 D[2]
Diamètre moléculaire	0,542 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion	−159,9 °C[5]
T° ébullition	28 °C[5]
Solubilité	48 mg·l^-1 (eau,20 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ	13,8 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	0,619 2 g·cm^-3[6] équation[7] : ${\displaystyle \rho =0.9079/0.2761^{(1+(1-T/460.43)^{0.28673})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 113,25 à 460,43 K. Valeurs calculées : 0,61615 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 113,25 −159,9 10,776 0,77749 136,4 −136,75 10,528 0,7596 147,97 −125,18 10,40168 0,75048 159,54 −113,61 10,27355 0,74124 171,11 −102,04 10,1435 0,73185 182,69 −90,46 10,01141 0,72232 194,26 −78,89 9,87712 0,71263 205,83 −67,32 9,74049 0,70278 217,4 −55,75 9,60135 0,69274 228,98 −44,17 9,45948 0,6825 240,55 −32,6 9,31467 0,67205 252,12 −21,03 9,16666 0,66137 263,69 −9,46 9,01517 0,65044 275,27 2,12 8,85984 0,63924 286,84 13,69 8,70028 0,62773 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 298,41 25,26 8,53604 0,61588 309,99 36,84 8,36654 0,60365 321,56 48,41 8,19113 0,59099 333,13 59,98 8,00898 0,57785 344,7 71,55 7,81907 0,56415 356,28 83,13 7,6201 0,54979 367,85 94,7 7,41037 0,53466 379,42 106,27 7,18761 0,51859 390,99 117,84 6,94866 0,50135 402,57 129,42 6,68884 0,4826 414,14 140,99 6,40086 0,46182 425,71 152,56 6,07205 0,4381 437,28 164,13 5,67676 0,40958 448,86 175,71 5,1447 0,37119 460,43 187,28 3,288 0,23723
T° d'auto-inflammation	420 °C[5]
Point d’éclair	−51 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air	1,3–7,6 %vol 38–230 g·m^-3[5]
Pression de vapeur saturante	0,761 bar à 20 °C 1,1 bar à 30 °C 2,042 bar à 50 °C[5] équation[7] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(72.35+{\frac {-5010.9}{T}}+(-7.883)\times ln(T)+(8.9795E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 113,25 à 460,43 K. Valeurs calculées : 91 805,05 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 113,25 −159,9 0 136,4 −136,75 0,05 147,97 −125,18 0,49 159,54 −113,61 3,27 171,11 −102,04 16,31 182,69 −90,46 64,57 194,26 −78,89 212,05 205,83 −67,32 597,38 217,4 −55,75 1 482,11 228,98 −44,17 3 306,62 240,55 −32,6 6 745,43 252,12 −21,03 12 753,74 263,69 −9,46 22 598,63 275,27 2,12 37 872,15 286,84 13,69 60 487,06 T (K) T (°C) P (Pa) 298,41 25,26 92 659 309,99 36,84 136 880,49 321,56 48,41 195 892,78 333,13 59,98 272 660,86 344,7 71,55 370 356,18 356,28 83,13 492 350,09 367,85 94,7 642 220,2 379,42 106,27 823 770,3 390,99 117,84 1 041 064,59 402,57 129,42 1 298 475,88 414,14 140,99 1 600 747,69 425,71 152,56 1 953 070,39 437,28 164,13 2 361 171,34 448,86 175,71 2 831 419,93 460,43 187,28 3 370 900
Point critique	33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l^-1[8]
Thermochimie
S^0liquide, 1 bar	260,41 J·mol^-1·K^-1[8]
ΔfH^0gaz	−153,7 kJ·mol^-1[8]
ΔfH^0liquide	−178,2 kJ·mol^-1[8]
ΔfusH°	5,155 kJ·mol^-1 à −159,78 °C[8]
ΔvapH°	25,22 kJ·mol^-1 à 25 °C 24,69 kJ·mol^-1 à 27,85 °C[8]
Cp	118,9 J·mol^-1·K^-1 (25 °C, gaz) 164,5 J·mol^-1·K^-1 (25,15 °C, liquide)[8] équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(108300)+(146.00)\times T+(-0.29200)\times T^{2}+(1.5100E-3)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 113,25 à 310 K. Valeurs calculées : 165,893 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 113,25 −159,9 123 280 1 709 126 −147,15 125 081 1 734 132 −141,15 125 957 1 746 139 −134,15 127 008 1 760 146 −127,15 128 091 1 775 152 −121,15 129 048 1 789 159 −114,15 130 202 1 805 165 −108,15 131 223 1 819 172 −101,15 132 457 1 836 178 −95,15 133 552 1 851 185 −88,15 134 877 1 869 191 −82,15 136 055 1 886 198 −75,15 137 482 1 906 205 −68,15 138 968 1 926 211 −62,15 140 291 1 944 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 218 −55,15 141 895 1 967 224 −49,15 143 324 1 987 231 −42,15 145 057 2 011 237 −36,15 146 602 2 032 244 −29,15 148 475 2 058 250 −23,15 150 144 2 081 257 −16,15 152 167 2 109 264 −9,15 154 276 2 138 270 −3,15 156 155 2 164 277 3,85 158 431 2 196 283 9,85 160 456 2 224 290 16,85 162 910 2 258 296 22,85 165 093 2 288 303 29,85 167 735 2 325 310 36,85 170 480 2 363 équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(-0.881)+(4.7498E-1)\times T+(-2.4797E-4)\times T^{2}+(6.7512E-8)\times T^{3}+(-8.5343E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 120,413 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 84 723 1 174 286 12,85 116 203 1 611 330 56,85 131 183 1 818 373 99,85 145 125 2 011 416 142,85 158 403 2 195 460 186,85 171 329 2 375 503 229,85 183 341 2 541 546 272,85 194 765 2 699 590 316,85 205 870 2 853 633 359,85 216 176 2 996 676 402,85 225 962 3 132 720 446,85 235 462 3 264 763 489,85 244 264 3 386 806 532,85 252 611 3 501 850 576,85 260 700 3 613 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 268 182 3 717 936 662,85 275 266 3 815 980 706,85 282 119 3 910 1 023 749,85 288 447 3 998 1 066 792,85 294 426 4 081 1 110 836,85 300 199 4 161 1 153 879,85 305 517 4 235 1 196 922,85 310 531 4 304 1 240 966,85 315 359 4 371 1 283 1 009,85 319 794 4 432 1 326 1 052,85 323 961 4 490 1 370 1 096,85 327 960 4 546 1 413 1 139,85 331 618 4 596 1 456 1 182,85 335 039 4 644 1 500 1 226,85 338 305 4 689
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	10,32 ± 0,05 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3509[3]
Précautions
SGH[11]
Danger H224, H304, H336, H411 et EUH066 H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
SIMDUT[12]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −56 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
NFPA 704
4 1 0
Transport
33    1265    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1265 : PENTANES, liquides Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	2,3[1]
Seuil de l’odorat	bas : 400 ppm[13]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-Méthylbutane, ou isopentane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C₅H₁₂. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent : le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52 % à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa^[14]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthylbutan-2-ol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène^[15].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

1. ISOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. Entrée « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289
7. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50
8. (en) « Butane, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
11. Numéro index 601-085-00-2601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
12. « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
13. « Isopentane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
14. Hans Martin Weitz et Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag, 2002
15. Peter Lappe et Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag, 2002