2-Imidazolidinone

2-Imidazolidinone
Identification
Nom UICPA	2-imidazolidinone
Synonymes	2-oxoimidazolidine éthylèneurée
N^o CAS	120-93-4
N^o ECHA	100.004.034
N^o CE	204-436-4
PubChem	8453
ChEBI	37001
SMILES	C1CNC(=O)N1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6)
Apparence	solide blanc à jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule	C3H6N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]	86,092 5 ± 0,003 5 g/mol C 41,85 %, H 7,02 %, N 32,54 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	131 °C [2]
T° ébullition	186 à 188 °C à 13 mbar[2]
Solubilité	950 g·l^-1 (hémihydrate, 20 °C)[2]
Masse volumique	1,3 g·cm^-3 à 20 °C[2]
Point d’éclair	265 °C [2]
Pression de vapeur saturante	< 24 mbar (hémihydrate, 20 °C)[2]
Point triple	124,15 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36, Phrases S : 26, 39,
Écotoxicologie
DL50	500 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4]
LogP	-0,740 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La 2-imidazolidinone est un composé chimique hétérocyclique. Elle est composée d'un noyau d'imidazolidine (imidazole complètement saturée) avec une fonction cétone sur le carbone entre les deux atomes d'azote. Elle est utilisée comme herbicide et insecticide. Elle se rencontre notamment dans la structure chimique de la vitamine B8.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 2-Imidazolidinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19-08-09 (JavaScript nécessaire)
3. Weinstein, D.I.; Leffler, A.J.; Currie, J.A., Phase Transitions in Bicyclic Compounds, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1984, 104, 95
4. European Journal of Medicinal Chemistry--Chimie Therapeutique. Vol. 17, Pg. 235, 1982.
5. (en) « 2-Imidazolidinone », sur ChemIDplus, consulté le 21 août 2009