Éthylbenzène

Éthylbenzène
représentations de l'éthylbenzène
Identification
Nom UICPA	Éthylbenzène
Synonymes	Éthylbenzol phényléthane Styrene
N^o CAS	100-41-4
N^o ECHA	100.002.591
N^o CE	202-849-4
SMILES	c1(ccccc1)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur aromatique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C8H10  [Isomères]
Masse molaire[4]	106,165 ± 0,007 1 g/mol C 90,51 %, H 9,49 %,
Moment dipolaire	0,59 ± 0,05 D [2]
Diamètre moléculaire	0,602 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−95 °C[1]
T° ébullition	136,2 °C [5]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0,15 g·l^-1[1]
Paramètre de solubilité δ	18,0 MPa^1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique	0,866 9 g·cm^-3 [7] équation[8] : ${\displaystyle \rho =0.6952/0.26037^{(1+(1-T/617.2)^{0.2844})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 178,15 à 617,2 K. Valeurs calculées : 0,86481 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 178,15 −95 9,0568 0,96153 207,42 −65,73 8,84442 0,93899 222,06 −51,1 8,7361 0,92749 236,69 −36,46 8,62624 0,91582 251,33 −21,83 8,51475 0,90399 265,96 −7,19 8,40153 0,89197 280,6 7,45 8,28646 0,87975 295,23 22,08 8,1694 0,86732 309,87 36,72 8,05021 0,85467 324,5 51,35 7,92871 0,84177 339,14 65,99 7,80471 0,8286 353,77 80,62 7,67801 0,81515 368,41 95,26 7,54835 0,80139 383,04 109,89 7,41544 0,78727 397,68 124,53 7,27895 0,77278 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 412,31 139,16 7,13848 0,75787 426,95 153,8 6,99356 0,74249 441,58 168,43 6,84363 0,72657 456,22 183,07 6,68799 0,71004 470,85 197,7 6,52576 0,69282 485,49 212,34 6,35586 0,67478 500,12 226,97 6,17684 0,65578 514,76 241,61 5,98677 0,6356 529,39 256,24 5,78297 0,61396 544,03 270,88 5,56149 0,59045 558,66 285,51 5,31614 0,5644 573,3 300,15 5,03617 0,53468 587,93 314,78 4,69987 0,49897 602,57 329,42 4,24766 0,45096 617,2 344,05 2,670 0,28347
T° d'auto-inflammation	432 °C[1]
Point d’éclair	18 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,0–6,7 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	10 mbar à 20 °C 16 mbar à 30 °C 47 mbar à 50 °C équation[8] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(88.09+{\frac {-7688.3}{T}}+(-9.7708)\times ln(T)+(5.8844E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 178,15 à 617,2 K. Valeurs calculées : 1 282,19 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 178,15 −95 0,004 207,42 −65,73 0,43 222,06 −51,1 2,63 236,69 −36,46 12,46 251,33 −21,83 47,94 265,96 −7,19 155,2 280,6 7,45 435,36 295,23 22,08 1 082,73 309,87 36,72 2 432,27 324,5 51,35 5 010,62 339,14 65,99 9 584,33 353,77 80,62 17 198,79 368,41 95,26 29 203,61 383,04 109,89 47 262,97 397,68 124,53 73 351,9 T (K) T (°C) P (Pa) 412,31 139,16 109 742,21 426,95 153,8 158 982,25 441,58 168,43 223 875,71 456,22 183,07 307 463,88 470,85 197,7 413 015,27 485,49 212,34 544 025,37 500,12 226,97 704 228,53 514,76 241,61 897 623,1 529,39 256,24 1 128 510,59 544,03 270,88 1 401 548,97 558,66 285,51 1 721 820,61 573,3 300,15 2 094 915,09 587,93 314,78 2 527 027,59 602,57 329,42 3 025 073,97 617,2 344,05 3 596 800
Viscosité dynamique	0.67 cP à 20 °C
Point critique	344 °C [5], 36,1 bar [9]
Thermochimie
Cp	équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(133160)+(44.507)\times T+(0.39645)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 178,15 à 409,35 K. Valeurs calculées : 181,672 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 178,15 −95 153 670 1 447 193 −80,15 156 517 1 474 201 −72,15 158 123 1 489 208 −65,15 159 569 1 503 216 −57,15 161 270 1 519 224 −49,15 163 022 1 536 232 −41,15 164 824 1 552 239 −34,15 166 443 1 568 247 −26,15 168 340 1 586 255 −18,15 170 288 1 604 262 −11,15 172 035 1 620 270 −3,15 174 078 1 640 278 4,85 176 172 1 659 286 12,85 178 317 1 680 293 19,85 180 235 1 698 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 301 27,85 182 475 1 719 309 35,85 184 766 1 740 316 42,85 186 812 1 760 324 50,85 189 198 1 782 332 58,85 191 635 1 805 339 65,85 193 808 1 826 347 73,85 196 340 1 849 355 81,85 198 923 1 874 363 89,85 201 556 1 898 370 96,85 203 902 1 921 378 104,85 206 630 1 946 386 112,85 209 409 1 972 393 119,85 211 883 1 996 401 127,85 214 757 2 023 409,35 136,2 217 810 2 052 équation[10] : ${\displaystyle C_{P}=(-20.527)+(5.9578E-1)\times T+(-3.0849E-4)\times T^{2}+(3.5621E-8)\times T^{3}+(1.2409E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 130,724 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 86 594 816 286 12,85 125 549 1 183 330 56,85 143 913 1 356 373 99,85 160 868 1 515 416 142,85 176 867 1 666 460 186,85 192 278 1 811 503 229,85 206 427 1 944 546 272,85 219 704 2 069 590 316,85 232 417 2 189 633 359,85 244 020 2 298 676 402,85 254 843 2 400 720 446,85 265 144 2 497 763 489,85 274 488 2 585 806 532,85 283 154 2 667 850 576,85 291 355 2 744 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 298 757 2 814 936 662,85 305 591 2 878 980 706,85 312 035 2 939 1 023 749,85 317 839 2 994 1 066 792,85 323 194 3 044 1 110 836,85 328 252 3 092 1 153 879,85 332 829 3 135 1 196 922,85 337 086 3 175 1 240 966,85 341 159 3 213 1 283 1 009,85 344 909 3 249 1 326 1 052,85 348 479 3 282 1 370 1 096,85 351 995 3 315 1 413 1 139,85 355 347 3 347 1 456 1 182,85 358 666 3 378 1 500 1 226,85 362 082 3 410
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,4932 [3]
Précautions
SGH[12]
Danger H225 et H332 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[13]
B2, D2A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 21 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 2 0
Transport
33    1175    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1175 : ÉTHYLBENZÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[11]
Inhalation	mortel
Peau	rougeurs
Yeux	douleur, trouble de la vue
Écotoxicologie
LogP	3,2[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,09 ppm haut : 0,6 ppm[14]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éthylbenzène est un composé organique aromatique dérivé du benzène, de formule chimique C₆H₅-C₂H₅.

Fabrication

Bien qu'il soit présent en faibles quantités dans le pétrole brut, l'éthylbenzène utilisé dans l'industrie est fabriqué en faisant réagir le benzène et l'éthylène avec une catalyse par un acide de Lewis à 180 °C sous 9 bar.

Utilisation

Il est principalement utilisé dans l'industrie pétrochimique comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication du styrène, utilisé pour fabriquer le polystyrène. Le styrène est obtenu par déshydrogénation catalytique :

L'éthylbenzène est également utilisé comme solvant dans les peintures, ainsi que comme additif antidétonant dans l'essence automobile.

Effets sur la santé

L'éthylbenzène peut présenter des effets nocifs sur le système nerveux central^[15]. Son inhalation peut entraîner des fibroses pulmonaires^[16].

L'éthylbenzène est ototoxique chez le rat^[17]. Parmi les solvants aromatiques, il est celui qui provoque les plus importantes pertes de cellules ciliées externes^[18]. Des données épidémiologiques obtenues chez des travailleurs de l'industrie pétrochimique suggèrent également un risque de déficit auditif chez l'Homme^[19].

Cet hydrocarbure est cancérigène possible chez l'Homme (Classe 2B)^[20].

Voir aussi

• Benzène
• Hydrocarbure aromatique

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• INERIS : Fiche de données toxicologiques et environnementales
• Fiche Toxicologique INRS

Références

1. ETHYLBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
7. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
8. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
9. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
10. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
12. Numéro index 601-023-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
13. « Éthylbenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
14. « Ethyl benzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
15. Abby A. Li, Jacques P. J. Maurissen, John F. Barnett et John Foss, « Oral gavage subchronic neurotoxicity and inhalation subchronic immunotoxicity studies of ethylbenzene in the rat », Neurotoxicology, vol. 31, n^o 3,‎ juin 2010, p. 247–258 (ISSN 1872-9711, PMID 20171981, DOI 10.1016/j.neuro.2010.02.001, lire en ligne, consulté le 26 février 2019)
16. Yu-Ichi Yamada, Gen Yamada, Mitsuo Otsuka et Hirotaka Nishikiori, « Volatile Organic Compounds in Exhaled Breath of Idiopathic Pulmonary Fibrosis for Discrimination from Healthy Subjects », Lung, vol. 195, n^o 2,‎ avril 2017, p. 247–254 (ISSN 1432-1750, PMID 28247041, DOI 10.1007/s00408-017-9979-3, lire en ligne, consulté le 26 février 2019)
17. N. L. Cappaert, S. F. Klis, H. Muijser et J. C. de Groot, « The ototoxic effects of ethyl benzene in rats », Hearing Research, vol. 137, n^os 1-2,‎ novembre 1999, p. 91–102 (ISSN 0378-5955, PMID 10545637, lire en ligne, consulté le 26 février 2019)
18. François Gagnaire et Cristina Langlais, « Relative ototoxicity of 21 aromatic solvents », Archives of Toxicology, vol. 79, n^o 6,‎ juin 2005, p. 346–354 (ISSN 0340-5761, PMID 15660228, DOI 10.1007/s00204-004-0636-2, lire en ligne, consulté le 26 février 2019)
19. Ming Zhang, Yanrang Wang, Qian Wang et Deyi Yang, « Ethylbenzene-induced hearing loss, neurobehavioral function, and neurotransmitter alterations in petrochemical workers », Journal of Occupational and Environmental Medicine, vol. 55, n^o 9,‎ septembre 2013, p. 1001–1006 (ISSN 1536-5948, PMID 23969497, DOI 10.1097/JOM.0b013e31829f3142, lire en ligne, consulté le 26 février 2019)
20. « Ethylbenzène (FT 266). Généralités - Fiche toxicologique - INRS », sur inrs.fr (consulté le 26 février 2019).