Éthanolate de sodium

Éthanolate de sodium
Identification
N^o CAS	141-52-6
N^o ECHA	100.004.989
N^o CE	205-487-5
SMILES	C(C)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
Apparence	solide blanc parfois jaune
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NaO  [Isomères]
Masse molaire[1]	68,050 3 ± 0,002 3 g/mol C 35,3 %, H 7,41 %, Na 33,78 %, O 23,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	260 °C
T° ébullition	>260 °C, décomposition
Masse volumique	0,868 g·cm^-3
Précautions
SGH
Danger H228, H314 et EUH014 H228 : Matière solide inflammable H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau
Directive 67/548/EEC
C F Symboles : C : Corrosif F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R14 : Réagit violemment au contact de l’eau. R34 : Provoque des brûlures. Phrases R : 11, 14, 34,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éthanolate de sodium est un composé organique, de formule C₂H₅ONa. C'est une poudre jaunâtre qui est soluble dans les solvants polaires comme l'éthanol. Elle est habituellement utilisée comme base forte^[2].

Préparation

Peu de protocoles ont été référencés pour la préparation du solide anhydre. Ce composé est généralement préparé en solution dans l'éthanol et il est disponible sur le marché en solution dans l'éthanol. Il est facilement préparé en laboratoire par réaction du sodium métallique sur l'éthanol pur^[3] :

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂

Un autre procédé, moins coûteux, passe par la réaction de l'hydroxyde de sodium avec de l'éthanol anhydre. Cette réaction a pour inconvénient de ne pas transformer l'éthanol à 100%, mais peut suffire pour certaines applications. Le sel obtenu peut être purifié par précipitation dans l'acétone anhydre^[4]. Ce procédé peut être amélioré par élimination des molécules d'eau produites à l'aide de tamis moléculaires^[5].

Réactions

Le solide devient noir lorsqu'il est exposé à de l'air sec car il subit alors une oxydation^[6]. Dans l'air humide, il s'hydrolyse rapidement et il se forme de l'hydroxyde de sodium et de l'éthanol. Ainsi, la conservation de l'éthanolate de sodium n'est pas évidente et le produit est fréquemment contaminé par NaOH et EtOH.

L'éthanolate de sodium est souvent utilisé dans la condensation de Claisen et dans la synthèse malonique. Il est capable de déprotoner le carbone alpha d'une molécule d'ester en formant un énolate. L'ester peut aussi subir une addition-élimination appelée transestérification. Si le réactif est un ester d'éthyle, la transestérification avec l'éthanolate de sodium n'a pas d'effet car produirait la même molécule. De façon pratique, il est préférable que le mélange alcool/alcoolate corresponde au groupement alkyle de l'ester, de façon à minimiser le nombre de produits obtenus.

Sécurité

L'éthanolate de sodium est une base forte et il est donc corrosif.

Voir aussi

• Alkoxide

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « sodium ethoxide » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. K. Sinclair Whitaker, D. Todd Whitaker, "Sodium Ethoxide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001.DOI 10.1002/047084289X.rs070
3. C. S. Marvel and E. E. Dreger, Ethyl Acetopyruvate, Org. Synth. 6, coll. « vol. 1 », 1926, 40 p., p. 328
4. US brevet 1978647, Olson, E. & Twining, R. H., "Method for Making Alkali Metal Alcoholates", issued 1934-10-30 
5. US brevet 3479381, Mitchell M., "Preparation of Metal Alkoxides", issued 1969-11-18 
6. M. Eagleson "Concise encyclopedia chemistry" p.997.