Pynnä suoritti oikeustieteen kandidaatin tutkinnon Turun yliopistossa vuonna 1981, Magister der Rechte -tutkinnon Trierin yliopistossa Saksassa vuonna 1993 ja Mastère en études juridiques européennes -tutkinnon vuonna 1994. Lisäksi hän sai varatuomarin arvon vuonna 1984.[2][3]
Pynnä työskenteli Turun yliopiston prosessioikeuden ja siviilioikeuden viransijaisena assistenttina vuosina 1981–1982, Porin raastuvanoikeuden viransijaisena oikeusneuvosmiehenä vuosina 1982–1983, Porin poliisilaitoksen virkaa tekevänä väestökirjatoimiston johtajana vuosina 1983–1985, Tampereen raastuvanoikeuden oikeusneuvosmiehenä vuosina 1985–1993, Pirkanmaan käräjäoikeudenkäräjätuomarina vuosina 1993–1995, korkeimman oikeuden viransijaisena nuorempana oikeussihteerinä vuonna 1995 ja Espoon kaupungin virkaa tekevänä lakimiehenä vuonna 1995. Vuosina 1996–2005 hän työskenteli ulkoasiainministeriössä lainsäädäntöneuvoksena, Suomen valtionasiamiehenä Euroopan yhteisöjen tuomioistuimissa, EY-tuomioistuinyksikön päällikkönä ja EU-tuomioistuinasioiden johtajana. Ulkoministeriössä työskennellessään Pynnä toimi myös Suomen edustajana EU:n valmisteluelimissä ja sopimusneuvotteluissa.[2][3]
Pynnä nimitettiin korkeimman hallinto-oikeuden määräaikaiseksi hallintoneuvokseksi vuonna 2005 ja vakinaiseksi hallintoneuvokseksi seuraavana vuonna. Vuonna 2012 hänet nimitettiin korkeimman oikeuden oikeusneuvokseksi.[2] Pynnä nimitettiin tuomariksi unionin yleiseen tuomioistuimeen kolmen vuoden toimikaudeksi vuonna 2019[4] ja uudelleen kuuden vuoden toimikaudeksi vuonna 2021[5].
Pynnä on myös toiminut Suomen Asianajajaliiton asianajajatutkintolautakunnan jäsenenä vuosina 2011–2019 ja puheenjohtajana vuodesta 2013 alkaen sekä Helsingin pörssin kurinpitolautakunnan jäsenenä vuosina 2015–2019. Vuonna 2019 hän sai Suomen Valkoisen Ruusun komentajamerkin.[3]
