Trifenyylimetyylikloridi eli trityylikloridi eli trifenyylikloorimetaani (C19H15Cl) on aromaattinen organohalogeeniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muun muassa polysakkaridi- ja peptidikemiassa.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa trifenyylimetyylikloridi on valkoinen kiinteä aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten dikloorimetaaniin, dimetyyliformamidiin ja pyridiiniin.[3]
Trifenyylimetyylikloridia voidaan käyttää sekä karbokationien, karbanionien että radikaalien lähteenä. Trifenyylimetyylikloridi reagoi esimerkiksi SN1-reaktiolla muodostaen välituotteena trifenyylimetyyli- eli trityylikationin[4]. Trifenyylimetyylikationi on erityisen stabiili konjugaation vuoksi ja muodostuu muun muassa, kun trifenyylikloorimetaania liuotetaan polaariseen ei-nukleofiiliseen liuottimeen kuten rikkidioksidiin[5]. Erittäin emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumin dietyylieetteriliuoksessa muodostuu trifenyylimetyylikarbanionin sisältävä organometalliyhdiste trifenyylimetyylinatrium[6]. Eräiden metallien, kuten hopean vaikutuksesta trifenyylimetyylikloridi muodostaa trifenyylimetyyliradikaalin.[7]
Valmistus ja käyttö
Trifenyylimetyylikloridia voidaan valmistaa bentseenistä ja tetrakloorimetaanista alumiinitrikloridin toimiessa katalyyttinä.[8]
Trifenyylimetyylikloridia käytetään orgaanisissa synteeseissä liittämään alkoholeihin, karboksyylihappoihin, tioleihin tai amiineihin suojaryhmäksi trifenyylimetyyli- eli trityyliryhmä.[3] Tätä käytetään syntetisoitaessa muun muassa polypeptidejä ja polysakkarideja. Liuottimena suojausreaktioissa käytetään pyridiiniä, joka myös toimii heikkona emäksenä reaktiossa. Trifenyylimetyyliryhmäsuojauksen voi poistaa heikkojen happojen avulla.[9][10]
Lähteet
- ↑ Trityl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.8.2014.
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.122. (93rd Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.8.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Michael L. Curtin: Triphenylchloromethane (trityl chloride), e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2003. Teoksen verkkoversio Viitattu 20.8.2014
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 337. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
- ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 276-277. Springer, 2000. ISBN 978-0-387-68350-8 (englanniksi)
- ↑ Rolf Ackermann & Ludwig Lange: Sodium Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.8.2014
- ↑ Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 926. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.8.2014). (englanniksi)
- ↑ Michael T. Holbrook: Carbon Tetrachloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.8.2014
- ↑ Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.8.2014
- ↑ Thomas Felgenhaue, Christopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.8.2014
