Bentseeni

Bentseeni
Tunnisteet
Muut nimet Bentsoli, Sykloheksatrieeni, PhH
CAS-numero 71-43-2
PubChem CID 241
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H6
Moolimassa 78,1 g/mol
Ulkomuoto Kirkas neste, miellyttävä ja makeahko tuoksu
Sulamispiste 5,5 °C (278,7 K)
Kiehumispiste 80,1 °C (353,3 K)
Tiheys 0,88 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,8 g/l

[1]

Bentseeni (C6H6, bentsoli, sykloheksatrieeni) on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka liukenee heikosti veteen (1,8 g/l 25 °C) ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Bentseenin leimahduspiste on –11 °C ja itsesyttymislämpötila 498 °C.[2] Bentseeni on aromaattinen hiilivety ja tunnettu karsinogeeni. Sitä esiintyy maaöljyssä ja edelleen bensiinissä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sellaisenaan sitä käytetään liuottimena.[3] Siitä valmistetaan mitä erilaisimpia aromaattisia yhdisteitä: mm. lääkkeitä, muoveja, värejä, räjähteitä, pesuaineita, synteettistä kumia ja kangasta. Bentseeniä käytetään valmistettaessa esimerkiksi etyylibentseenia, kumeenia, sykloheksaania, nitrobentseenia ja klooribentseeneja. Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa syöpää[2], tavallisimmin leukemiaa.[3]

Yhdistettä esiintyy myös kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Bentseenissä on kuuden hiiliatomin muodostama tasomainen rengas, jossa Friedrich Kekulén vuonna 1865 esittämän mallin mukaan puolet sidoksista on kaksoissidoksia ja puolet yksinkertaisia sidoksia.[4] Bentseeni on kuitenkin aivan liian vakaa ollakseen näin monityydyttymätön. Selitys on siinä, että kaksoissidoksissa (p-orbitaaleilla) olevat elektronit ovat jakautuneet tasaisesti sidosten kesken, eli ns. delokalisoituneet[5], aivan kuten metallisidoksessa. Hiilirenkaan ylä-, ja alapuolella on siis renkaanmuotoinen elektronipilvi. (Ks. kuva: siniset tipat ovat p-orbitaaleja, jotka delokalisoituvat renkaiksi.)

Vasemmalla 6 p2 orbitaalia. Oikealla delokalisoitunut π-orbitaali.

Delokalisaation takia bentseenirengasta on vaikea rikkoa, sillä molekyylin hajottamiseen ei riitä pelkästään yhden kaksoissidoksen purkaminen. Bentseenirenkaan hajottamiseksi rakennetta ylläpitävä delokalisoitunut rengas pitäisi saada purettua kerralla kokonaan. Bentseenin reaktiot ovatkin etupäässä substituutio­reaktioita, joissa sen ulko­kehällä olevat vety­atomit korvautuvat toisilla atomeilla tai atomi­ryhmillä.[6] Nämä substituutiot ovat elektrofiilisiä aromaattisia substituutioita tai nukleofiilisiä aromaattisia substituutioita.

Koska bentseenirengasta voidaan monessa yhteydessä pitää särkemättömänä, se yleensä piirretään kuusikulmioksi, jossa delokalisoitunutta rengasta esittää ympyrä. Bentseenillä esiintyy kuitenkin, joskaan ei kovin herkästi, myös additioreaktioita, joissa yksi kaksois­sidos purkautuu ja sen kohdalle kiinnittyy muita atomeja tai molekyylejä. Esimerkiksi kloorin kanssa se reagoi auringon­valossa muodostaen heksakloorisykloheksaania (C6H6Cl6).[6] Tällöin se siis toimii kuten aineet, joissa kaksoissidokset ovat lokalisoituneet.

Lähteet

  1. ↑ Bentseeni Käyttöturvallisuustiedote. 11.12.2017. Sigma-Aldrich (Merck). Viitattu 10.3.2018. (suomeksi)
  2. ↑ a b Bentseenin kansainvälinen kemikaalikortti
  3. ↑ a b Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 66. Otava, 1979. ISBN 951-1-05378-7
  4. ↑ John Hudson: Suurin tiede – kemian historia, s. 212. Suomentanut Kimmo Pietiläinen. Art House, 2002. ISBN 951-884-346-5
  5. ↑ Malkonen, s. 62–63
  6. ↑ a b Malkonen, s. 58–59

Aiheesta muualla

Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Bentseeni.

Read other articles:

DP World

Koordinat: 24°59′N 55°05′E / 24.983°N 55.083°E / 24.983; 55.083 Dubai Ports Worldموانئ دبي العالميةJenisPublikKode emitenTemplat:NASDAQ DubaiIndustriKelautanDidirikan2005KantorpusatDubai, Uni Emirat ArabTokohkunciSultan Ahmed bin Sulayem, Chairman dan CEO Grup Yuvraj Narayan, CFO Grup,ProdukFerry, jasa pelabuhan, jasa logistikPendapatan US$8,5 milyar (2018)[1]Laba operasi US$3,35 milyar (2018)[1]Total aset US$26,51 milyar (2...

 

Grafschaft Hohnstein

Die Grafschaft Hohnstein um 1400 Wappen der Grafen von Hohnstein Die Grafschaft Hohnstein (zeitgenössisch meist Honstein) war eine deutsche Grafschaft im Harz. Sie bestand als reichsunmittelbares Territorium bis zur Aufteilung 1593. Inhaltsverzeichnis 1 Lage und Geographie 2 Geschichte 2.1 Mittelalter und frühe Neuzeit (1182–1593) 2.2 Aufteilung (1593–1648) 2.3 Preußische Zeit (1648–1946) 2.4 Teil Thüringens (seit 1946) 3 Literatur 4 Weblinks 5 Einzelnachweise Lage und Geographie De...

 

كلارنس إليس (عالم حاسوب)

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يوليو 2019) كلارنس إليس معلومات شخصية الميلاد 11 مايو 1943  شيكاغو  الوفاة 17 مايو 2014 (71 سنة)   بولدر، كولورادو  مواطنة الولايات المتحدة  العرق أمريكي أفريقي [1&#...

I Don't Care (lagu 2NE1)

I Don't CareSampul versi Reggae MixLagu oleh 2NE1dari album 2NE1Dirilis1 Juli 2009FormatUnduhan digitalDirekam2009GenreK-pop, R&BDurasi3:59LabelYG EntertainmentPenciptaTeddy Park, KushProduserTeddy Park, KushVideo musikI Don't Care di YouTube I Don't Care adalah singel kedua dari grup vokal wanita asal Korea Selatan 2NE1 dari album mini mereka, 2NE1 (2009) dan menjadi hit pada berbagai tangga lagu daring dan luring.[1][2][3] Referensi ^ (Inggris) [INTERVIEW]: 2NE1....

 

Рожанчук Микола Михайлович

Рожанчук Микола Михайлович Народився 9 травня 1910(1910-05-09)Альбінівка, Житомирський повіт, Волинська губернія, Російська імперіяПомер 14 березня 1982(1982-03-14) (71 рік)Полтава, Полтавська область, Українська РСР, СРСРПоховання ПолтаваКраїна  СРСРДіяльність державний діячПартія...

 

Stay with Me (2010 film)

2010 Canadian filmStay with MeFilm posterFrenchReste avec moi Directed byRobert MénardWritten byClaire WojasProduced byClaude BoninRobert MénardStarringVincent BilodeauDanielle ProulxMaxim RoyLouis MorissetteCinematographyDaniel JobinEdited byMichel ArcandMusic byMichel CussonProductioncompanyLes Productions VidéofilmsDistributed byLes Films SévilleRelease date October 30, 2010 (2010-10-30) (Abitibi-Témiscamingue) Running time98 minutesCountryCanadaLanguageFrench Stay ...

Đường Minh Hưng

Trung tướng, Anh hùng LLVTND, Giáo sư, Tiến sĩĐường Minh HưngChức vụPhó Chủ tịch Hội Cựu Công an nhân dân Việt NamNhiệm kỳ17 tháng 8 năm 2023 – nay107 ngàyTiền nhiệmchức vụ thành lậpKế nhiệmđương nhiệm Cục trưởng Cục An ninh kinh tế, Bộ Công an Việt NamNhiệm kỳ2018 – 1 tháng 9 năm 2019Kế nhiệmThiếu tướng Nguyễn Đình Thuận Phó Tổng cục trưởng Tổng cục A...

 

Málaga Club de Fútbol

Málaga CF Généralités Nom complet Málaga Club de Fútbol Surnoms Boquerones[1], Albicelestes Noms précédents Málaga FC (1904-1927) Real Málaga (1927-1930) Málaga SC (1930-1933) CD Malacitano (1933-1941) CD Málaga (1941-1992) Atlético Malagueño (1992-1994) Fondation 3 avril 1904 (Málaga FC)29 juin 1994 (Málaga CF) Couleurs Bleu céleste et blanc Stade La Rosaleda (30 044 places) Siège Paseo de Martiricos s/n 29011, Málaga Championnat actuel Primera Federación Propri...

 

Olivia Newton-John

British and Australian singer and actress (1948–2022) DameOlivia Newton-JohnAC DBENewton-John in 2012Born(1948-09-26)26 September 1948Cambridge, EnglandDied8 August 2022(2022-08-08) (aged 73)Santa Ynez, California, USCitizenship United Kingdom Australia (from 1981) OccupationsSingersongwriteractressactivistYears active1963–2022Spouses Matt Lattanzi ​ ​(m. 1984; div. 1996)​ John Easterling ​(m. 2008)​...

Qalandarabad District

District in Razavi Khorasan province, Iran Not to be confused with Qalandarabad Rural District.For the city, see Qalandarabad. For other places with a similar name, see Qalandarabad. District in Razavi Khorasan, IranQalandarabad District Persian: بخش قلندرآبادDistrictQalandarabad DistrictCoordinates: 35°38′59″N 60°09′30″E / 35.64972°N 60.15833°E / 35.64972; 60.15833[1]Country IranProvinceRazavi KhorasanCountyFarimanCapitalQalandarab...

 

Cruel Romance

For the 1984 Russian romantic drama, see A Cruel Romance. For the Russian sung poetry genre, see Russian romance. This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Cruel Romance – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (June 2020) (Learn how and when to remove this template message)Chinese TV series ...

 

Психогеографія

Цю статтю потрібно повністю переписати відповідно до стандартів якості Вікіпедії. Ви можете допомогти, переробивши її. Можливо, сторінка обговорення містить зауваження щодо потрібних змін. (травень 2020) Психогеогра́фія — напрям в соціальній психології та філософії...

Fort Hays Limestone Member

Fort Hays LimestoneStratigraphic range: CretaceousFort Hays Limestone in the K-147 road cut at the Cedar Bluff State Park, Kansas, USA.TypeFormation MemberUnit ofNiobrara Formation of the Colorado GroupUnderliesSmoky Hill Chalk Member of the Niobrara FormationOverliesNon-conformably, Codell Sandstone, Blue Hill Shale, or Juana Lopez members of the Carlile FormationLithologyPrimaryLimestoneOtherShale partingsLocationRegionMid-continental: Colorado, Kansas, Nebraska, South DakotaCountry Un...

 

Political economy in anthropology

Application of political economy methods to anthropological studyPart of a series onEconomic, applied, and development anthropology Basic concepts Commodification Barter Debt Finance Embeddedness Reciprocity Redistribution Value Wealth Gift economy Limited good Inalienable possessions Singularization (commodity pathway) Spheres of exchange Social capital Cultural capital Provisioning systems Hunting-gathering Pastoralism Nomadic pastoralism Shifting cultivation Moral economy Peasant economics...

 

Youlan (Gūwalgiya)

Chinese princess consort In this Manchu name, the given name is Youlan. In accordance with Manchu custom, it should be used alone or with titles but not with the clan name Gūwalgiya. YoulanBornYoulan(幼蘭)1884 (1884)(光緒十年)Died30 September 1921(1921-09-30) (aged 36–37)Prince Chun MansionSpouse Zaifeng, Prince Chun of the First Rank ​ ​(m. 1902⁠–⁠1921)​IssueXuantong EmperorPujieYunyingYunheYunyingNamesGūwalgiya Youla...

Файл:The Muddy Waters Woodstock Album.jpg

Опис файлу Опис Обкладинка альбому The Muddy Waters Woodstock Album (1975) Джерело [1] Час створення 1975 Автор зображення Ніл Терк — артдиректор, Гай Кросс — фотографія обкладинки Ліцензія Це зображення є обкладинкою музичного альбому або синглу. Найімовірніше, авторськими правами на обк...

 

Нікульське (Нижньогородська область)

присілок Нікульське Никульское Країна  Росія Суб'єкт Російської Федерації Нижньогородська область Муніципальний район Кстовський район Поселення Афонинська сільрада Код ЗКАТУ: 22237804005 Код ЗКТМО: 22637404121 Основні дані Населення ▲ 747 Поштовий індекс 607680 Телефонний код +7&...

 

Луиза Мария Орлеанская

Луиза Мария Орлеанскаяфр. Louise-Marie Thérèse Charlotte Isabelle d'Orléans Портрет кисти Ф.- K. Винтерхальтера Королева-консорт Бельгии 1832 — 1850 Предшественник нет Преемник Мария Генриетта Габсбург-Лотарингская Рождение 3 апреля 1812(1812-04-03)[1][2][…]Палермо, Сицилия Смерть 11 октября ...

Transporte en la ciudad de Santa Fe

El transporte público de la ciudad de Santa Fe se encuentra regulado por la Secretaría de Transporte de la Municipalidad de Santa Fe y está conformado por líneas de transporte urbano e interurbano, taxis y remises. Historia Ferrocarriles Las primeras líneas férreas de trocha angosta (un metro de ancho) empezaron a ser construidas a partir de 1882, con la necesidad de unir las principales colonias agrícolas de la provincia. La Compañía Fives Lille arrendó los primeros 500 km, y obtuv...

 

Tambo Colorado

Tambo Colorado Patrimonio Cultural de la Nación Vista de los muros del yacimiento.UbicaciónContinente AméricaRegión icaPaís Perú PerúDivisión IcaSubdivisión PiscoLocalidad Distrito de HumayCoordenadas 13°42′19″S 75°49′45″O / -13.705278, -75.829167HistoriaCultura pre-inca, incaConstrucción 1474Abandono posiblemente 1530Mapa de localización Tambo Colorado Ubicación en Perú [editar datos en Wikidata] Tambo Colorado fue un asentamiento inca (1450&#...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!