On kolme eri skeittaajaryhmää - 'Rigger', 'Hardcore' ja 'Career' (Muokkaava, hardcore ja ammattilainen) - joilla kaikilla on omat kykynsä ja suuntansa pelin juonessa.
Proving Ground tarjoaa videointiominaisuuden, parannellun verkkopelin ja Internetissä olevan 'oleskeluhuoneen', jossa pelaajat voivat skeitata muiden kanssa ja jonne voi lisätä uramoodin tavaroita. Nämä sisältyvät ainoastaan PS3- ja Xbox 360 -versioihin.
Hahmon voi nyt muokata alusta alkaen eikä pelaaja enää joudu valitsemaan valmishahmoa, kuten kahdessa edellisessä pelissä, jonka lisäksi hahmon saamat vammat vaikuttavat skeittaajan olemukseen. Create-A-Park (puiston luonti)-ominaisuuden on vahvistettu palaavan sisältäen yli 400 käytettävää osaa. Pelissä esiintyy myös kuuluisa suomalaisrullalautailija Arto Saari.
Sijainnit
Tony Hawk’s Proving Groundin sijainnit ovat Pohjois-Amerikan itärannikolla.
Philadelphia (Inner-City Philly, Downtown Philly, Philly FDR)
Inner-City Phillyn ja Downtown Baltimoren välissä oleva Bay Bridge, Freedom Plazan ja Downtown Phillyn välissä oleva Metro sekä Baltimore Inner Harborin ja Freedom Plazan välissä oleva Harbor Bridge sisältyvät vain PS3- ja Xbox 360-versioihin ja sen ansiosta näillä kahdella alustalla pelaaja voi liikkua ympäri pelialuetta ilman lataustaukoja.
He muokkaavat ympäristöönsä ramppeja, kaiteita etc. Voivat asettaa uusia esineitä skeitattavaksi (Rig-A-Kit -toiminto) ja omaavat kehittyneempiä kiipeilytaitoja. Heihin kuuluu: Daewon Song, Jeff King, Rodney Mullen, Vanessa Torres ja Bam Margera.