Should’ve Said No on yhdysvaltalaisen laulaja-lauluntekijä Taylor Swiftin kappale vuodelta 2006. Se on mukana albumilla Taylor Swift, joka julkaistiin Swiftin ollessa 16-vuotias. Swift kirjoitti kappaleen yksin. Kappaleen tuottaja on Nathan Chapman.[1] Kappale julkaistiin albumin viidentenä ja viimeisenä singlenä 18. toukokuuta 2008.[2][3]
”Should’ve Said No” pääsi Yhdysvalloissa countrylistan kärkeen ja Billboard 100 -listan sijalle 33.[4][5] Single on myynyt Yhdysvalloissa platinaa.[6] Se nousi listoille myös Kanadassa ja Uudessa-Seelannissa.[7][8]
Vaihtoehtoinen versio kappaleesta on mukana Swiftin EP:llä Beautiful Eyes (2008).[9] Toinen uusi versio kappaleesta lisättiin Swiftin toisen albumin Fearless kansainväliselle painokselle (2009).[10][11] Alkuperäinen kappale julkaistiin vinyylisinglenä vuonna 2020.[12]
Kappaleen musiikkivideona toimii Swiftin esitys vuoden 2008 Country Music Awards -gaalassa. Hän esitti kappaleen lopun vesisateessa. Esitystä sanottiin mediassa yhdeksi Swiftin parhaista.[13]