Ashton-Cirillo muutti Las Vegasiin vuonna 2004. Hän työskenteli kiinteistöanalyytikkona ja viestintäjohtajana ennen ryhtymistään toimittajaksi. Vuonna 2015 Ashton-Cirillo matkusti syyrialaisten pakolaisten leireille Turkkiin. Hän kuvaili kokemuksiaan kirjassaan Along the Paths of Tears. Ashton-Cirillo on transnainen ja aloitti sukupuolenkorjausprosessin vuonna 2019.[2] Hän lähti Ukrainaan viikko Venäjän suurhyökkäyksen alun jälkeen vuonna 2022 kuvaamaan sodan tapahtumia. Hän vietti yli puolen vuoden ajan Harkovassa ja meni sitten värväyskeskukseen Kiovaan. Ashton-Cirillo aloitti työskentelyn Ukrainan aluepuolustusjoukkojen kenttälääkinnässä vuonna 2022 ja eteni kersantiksi.[1]
Ashton-Cirillo on saavuttanut näkyvyyttä informaatiosotaan osallistumisella Ukrainan puolella.[1] Hänestä tuli Ukrainaa puolustavien taistelijoiden virallinen puhehenkilö. Ukrainan varapuolustusministerinä toimineen Hanna Maljarin mukaan Ashton-Cirillo on kertonut sodan tapahtumista laajalle yhdysvaltalaiselle yleisölle. Pelkästään Twitterissä 25. kesäkuuta – 23. heinäkuuta 2023 hänen julkaisunsa tavoittivat 28,3 miljoonaa käyttäjää. Venäjä on retoriikassaan Ashton-Cirilloa vastaan käyttänyt homofobista retoriikkaa, mikä on kasvattanut hänen yleisöään.[2]Margarita Simonjan ja Olga Skabejeva ovat suoneet hänelle huomattavaa huomiota. Ashton-Cirillon mukaan Venäjän valeuutiset on sivuutettava, koska työ kaikkien huhujen kumoamiseksi on hänen mukaansa tuloksetonta.[1]
Ashton-Cirillo haavoittui rintamalla 23. helmikuuta 2023. Hän menetti osan käsivarrestaan ja hänen kasvonsa arpeutuivat pysyvästi.[2] Ashton-Cirillo sai Ukrainalta kultaisen ristin tunnustukseksi palveluksestaan. Venäjä pitää häntä terroristina, mutta hän on arvostellut Venäjää epäonnistuneeksi valtioksi ja terroristivaltioksi.[1]
