Bentley tunnustautui sosialistiksi opiskeluaikoinaan Texasissa. Hän liittyi 20-vuotiaana armeijaan ja tuli 1980-luvulla sijoitetuksi Saksaan. Bentley palasi vuosia myöhemmin Yhdysvaltoihin työskentelemään baarinpitäjänä South Padre Islandissa. Hän muutti vuonna 1990 Minneapolisiin ja aloitti työskentelyn metsurina. Hänestä tuli myös kannabiksen laillistamista ajava aktivisti.[3] Bentley oli useissa vaaleissa Grassroots Partyn ehdokkaana.[4] Hän alkoi määritellä itsensä kommunistiksi. Hän myös kauppasi kannabista ja sai vuonna 1996[4] viiden vuoden vankeustuomion. Vapauduttuaan Bentley muutti Austiniin, jossa hän työskenteli maisemoijana 2010-luvun alkupuolella.[3]
Bentley vietti runsaasti aikaa venäläismielisillä nettisivuilla ja vakuuttui siitä, että Krimin miehityksessä ja sodankäynnissä Ukrainan itäosissa oli kyse taistelusta natsimyönteisiä aineksia vastaan. Bentley lähti paikan päälle ja taisteli puolen vuoden ajan Vostok-pataljoonassa. Tämän jälkeen hän työskenteli sotakirjeenvaihtajanaVladimir Putinille myötämielisissä ja ultranationalistisissa tiedotusvälineissä. Bentley meni naimisiin venäläisen naisen kanssa ja sai vuonna 2021[1] Venäjän kansalaisuuden. Hän myös kääntyi ortodoksiseen uskoon. Bentley oli hyvin aktiivinen sosiaalisessa mediassa, jossa hän käytti lempinimiä Texas ja Donbass Cowboy. Hän esiintyi myös säännöllisesti Sputnik Newsissa. Täysimittaisen sodan alettua Ukrainassa vuonna 2022 Bentley väitti, että vaikka Venäjä voisi pysähtyä Kiovaan, se voisi myös edetä Englannin kanaalille asti ja mahdollisesti jopa ”vapauttaa” Yhdysvallat. Hänen mukaansa Nato ja erityisesti Yhdysvallat olivat pakottaneet Venäjän puolustautumaan Ukrainassa.[3] Bentley piti Yhdysvaltoja fasistien, oligarkkisten yhtiöiden ja ihmisyyden vihollisten hallitsemana.[1]
Bentley kuoli epäselvissä olosuhteissa lähellä Donetskia.[3] Hän katosi 8. huhtikuuta 2024 tultuaan väitetysti kaapatuksi ollessaan kuvaamassa sotatilannetta.[1]Bathin yliopiston Venäjä-spesialisti Stephen Hallin mukaan netistä saatavilla ollut informaatio viittasi siihen, että todennäköisimmin Bentleyn olivat tappaneet Venäjän sotilaat luultuaan häntä vakoojaksi. London School of Economicsin Venäjä-spesialisti Jeff Hawnin mukaan Bentley oli ollut hyvin arvokas Venäjän sisäiseen käyttöön suunnatun venäläisen propagandan työkalu. Venäläiset ultranationalistit reagoivatkin voimakkaasti Bentleyn kuolemaan, joka vahvistettiin Venäjän tiedotusvälineissä 19. huhtikuuta 2024. Sotabloggarit syyttivät Venäjän sotilasjohtoa epäonnistumisesta Bentleyn suojelemisessa.[3]