Kausi 1928–1929 oli National Hockey Leaguen 12. kausi. Sen aikana kymmenen joukkuetta pelasi kukin 44 ottelua.[1] Kaudelle muutettiin ottelusääntöjä, kun jatkoaika muutettiin 10 minuutin pituiseksi eräksi, joka pelattiin loppuun asti, riippumatta siitä tuleeko maalia vai ei. Boston BruinsinGeorge Owenista tuli NHL:n historian ensimmäinen pelaaja, joka alkoi käyttää kypärää. Kypäräpakko tuli NHL:n uusille pelaajille vasta 51 vuotta myöhemmin.[2]
Ensimmäistä kertaa Stanley Cupin historiassa finaalissa kohtasi kaksi yhdysvaltalaista joukkuetta. Paras kolmesta -järjestelmällä pelatussa loppuottelusarjassa Boston Bruins voitti New York Rangersin voitoin 2–0.[3]
Ottawa Senators kärsi edellisen vuoden tapaan taloudellisista ongelmista, ja joukkue kauppasi Punch Broadbentin New York Americansiin. Eräässä vaiheessa ongelmien yhä kasautuessa huhuttiin, että organisaatio myytäisiin chicagolaiselle ryhmittymälle. Senatorsin omistaja Frank Ahearn kuitenkin kiisti huhun, mutta myönsi hieman myöhemmin joukkueen olevan myytävänä korkeimman tarjouksen esittäjälle.[4]
Edellisellä kaudella viimeiselle sijalle jäänyt New York Americans yllätti kaikki viettämällä suuren osan kaudesta Kanadan divisioonan kärkipaikalla. Joukkueen menestyksen avaintekijöitä olivat puolustaja Lionel Conacherin ja maalivahti Roy Wortersin loistopelit.[5][6][7][8] Montreal Canadiens onnistui kuitenkin järkyttämään Americansia ja vei lopulta kärkisijan. Canadiensin maalivahti George Hainsworth teki ennennäkemättömän ennätyksen 22 nollapelillään ja 0,98 päästetyn maalin ottelukeskiarvollaan.[4] Tulokasmaalivahti Tiny Thompsonin johdolla Boston Bruins puolestaan sijoittui Yhdysvaltojen divisioonan ykköseksi.[9]
Pudotuspelit pelattiin uudella järjestelmällä, jossa kummankin divisioonan sijoille 2-3 sijoittuneet pelasivat vastakkaisen divisioonan joukkueita vastaan pääsystä välieriin. Välieriin pääsivät suoraan divisioonien voittajajoukkueet. välierissä kohtasivat toisensa divisioonien voittajat, sekä ensimmäiseltä kierrokselta jatkoon päässeet. Puolivälierissä ja välierissä paremmuuden ratkaisivat kahden ottelun yhteismaalit, loppuottelu pelattiin paras kolmesta menetelmällä. Loppuottelusarjassa Boston Bruins voitti New York Rangersin ja saavutti näin ensimmäisen Stanley Cup voittonsa.[2][10]
