Woodson aloitti valmentajauransa kaudella 1996–97Milwaukee Bucksin kakkosvalmentajana. Myöhemmin hän toimi Cleveland Cavaliersin, Philadelphia 76ersin ja Detroit Pistonsin kakkosvalmentajana. Pistonsissa 2003–04 Woodson juhli kauden päätteeksi NBA-mestaruutta. Woodsonin ensimmäinen päävalmentajavirka oli Atlanta Hawks -joukkueessa vuosina 2004–2010. Woodson valmensi Hawksia kuusi kautta. Ensimmäisellä kaudella Hawks oli NBA:n heikoin joukkue (13 voittoa ja 69 tappiota), mutta kolmen viimeisen päävalmentajakautensa aikana hän johdatti Hawksin pudotuspeleihin ja viimeisellä kaudella 2009–10 joukkue päätti runkosarjan 53 voittoon ollen itäisen konferensin kolmanneksi paras. Pudotuspelien toisella kierroksella Orlando Magic tiputti Hawksin jatkosta voitoin 4–0 ja Woodsonille ei enää tarjottu jatkosopimusta.
Elokuussa 2011 Woodson siirtyi New York Knicksin kakkosvalmentajaksi ja maaliskuussa 2012 joukkueen virkaatekeväksi päävalmentajaksi Mike D’Antonin erottua tehtävistään. Toukokuussa 2012 Woodson nimitettiin virallisesti Knicksin päävalmentajaksi. Huhtikuussa 2014 Woodson erotettiin tehtävästään.[2] Syyskuussa 2014 tiedotettiin Woodsonin nimityksestä Los Angeles Clippersin apuvalmentajaksi.[3] Hän toimi tehtävässä toukokuuhun 2018 saakka.[4]
.jpg)
