Wilkens aloitti NBA-uransa vuonna 1960 ja vetäytyi pelaajana vuonna 1975. Hän osallistui yhdeksään NBA:n tähdistöotteluun ja oli sen MVP (Most Valuable Player) 1971. Hänen ammattilaisseurojaan olivat Atlanta Hawks, Seattle SuperSonics, Cleveland Cavaliers ja Portland Trail Blazers. Hän on sittemmin toiminut päävalmentajana seuraavissa ammattilaisseuroissa: