KHL ja NHL kirjoittivat sopimuksen 10. heinäkuuta2008, jonka tarkoituksena on kunnioittaa voimassa olevia sopimuksia liigojen välillä. Vain vuorokausi sopimuksen jälkeen venäläinen Aleksandr Radulov allekirjoitti pelaajasopimuksen Salavat Julajev Ufan kanssa, vaikka Radulovilla oli voimassa oleva sopimus Nashville Predatorsin kanssa. Predators, NHL ja kansainvälinen jääkiekkoliitto ilmoittivat että pelaajasopimus rikkoo uutta sopimusta. Tämän seurauksena IIHF käski Ufan purkamaan sopimuksensa Raduloviin. KHL:n varapresidentti Ilja Kotševrin mainitsi, että Ufan ja Radulovin välinen sopimus on allekirjoitettu viittä päivää ennen liigojen välistä sopimusta. IIHF tuomitsi Radulovin pois kansainvälisistä peleistä.[2].
Osa KHL-seuroista joutui talousvaikeuksiin KHL:n alkuvuosina. Muun muassa Metallurg Novokuznetsk ajautui talousvaikeuksiin osiltaan maailmanlaajuisista taantumasta johtuen. Joukkueen sponsoreihin lukeutuva Evraz Group vähensi seuralle annettavaa tukea. Talousvaikeuksista johtuen joukkuetta uhkasi toiminnan lopettaminen.
MVD:llä oli palkanmaksuissa viivästyksiä. Atlantin puolestaan oli otettava velkarahoitusta. Metallurg Magnitogorskin oli pakko leikata henkilöstömenoja 30 prosentilla. Avangard Omskin omistaja Roman Abramovitš lupasi jatkaa taloudellista tukea niin kauan kuin joukkue jatkaa hyvää menestystä. Lukuisissa muissakin seuroissa jouduttiin tekemään taloudellisia leikkauksia.
KHL-liiga huolestui niin paljon talousvaikeuksista, että se laati ns. kriisipaketin. Leikkauksia tehtiin ei palkanmuotoisiin kuluihin kuten ottelua edeltäviin tapahtumiin, leireihin ja sarjaa edeltäviin turnauksiin. Ns. keskitason pelaajien palkkoja leikattiin.[4] Myös divisioonajakoihin tehtiin muutoksia kaudelle 2009–2010 matkakulujen vähentämiseksi.[5]
Sarjajärjestelmä kaudella 2008–2009
KHL:n runkosarjassa pelattiin 56 ottelua. Sarjan 24 joukkuetta jaettiin neljään divisioonaan. Joukkueet pelasivat saman divisioonan joukkueita vastaan neljä ottelua ja muiden divisioonien joukkueita vastaan kaksi ottelua. Runkosarjan jälkeen pelattiin pudotuspelit, joihin selviytyi runkosarjan 16 parasta joukkuetta, neljä jokaisesta divisioonasta. Neljännes- ja puolivälierät pelattiin paras viidestä -systeemillä. Neljännesvälieräparit saatiin sijoittamalla divisioonien voittajat paremmuusjärjestykseen keskinäisten otteluiden perusteella. Loput pudotuspeleihin selvinneet joukkueet sijoitettiin sijoille 5–16 myös keskinäisten otteluiden perusteella. Tämän jälkeen runkosarjan ykkönen kohtasi sarjan kuudennentoista, sarjakakkonen viidennentoista jne. Välierien voittajat selvisivät paras seitsemästä -systeemillä. Välierien voittajat kohtasivat finaalisarjassa, joka pelattiin myös paras seitsemästä -systeemillä. Finaalisarjan voittanut joukkue voitti ensimmäisen Gagarin Cupin.[6]
2. syyskuuta2008 uusi mannerjääkiekkoliiga KHL alkoi. Sarjaan osallistuu 24 joukkuetta neljästä eri maasta. Jokainen joukkue pelaa neljä ottelua oman lohkonsa joukkueita vastaan ja kaksi ottelua muiden lohkojen vastustajien kanssa. Näin sarjassa pelataan 56 runkosarjaottelua. Venäläisen Avtomobilist Jekaterinburgin piti osallistua uuteen sarjaan, mutta kuukausi ennen sarjan alkua joukkue korvattiin taloudellisista syistä Himik Voskresenskilla.
13. lokakuuta2008Avangard Omskia edustava venäläinen Aleksei Tšerepanov kuoli kohtauksen seurauksena. Hän oli kärsinyt sydänvaivoista ja hän sai kohtauksen kesken KHL-ottelun Vitjaz Tšehovia vastaan joukkueensa vaihtoaitioon. Kuolinsyyksi ilmoitettiin sydänpysähdys. Kuollessaan Tšerepanov oli 19-vuotias.[8]
25. tammikuuta2009 Metallurg Magnitogorskin maalivahti Ilja Proskuriakov onnistui maalinteossa Kazania vastaan. Proskuriakov teki 2–0 maalin tyhjiin, kun peliaikaa oli jäljellä 15 sekuntia.[9]
26. tammikuuta2009 runkosarja saatiin päätökseen. Koko runkosarjan ja oman divisioonan (Bobrov div.) voittajaksi selvisi Salavat Julajev Ufa, muut lohkovoittajat olivat TsSKA Moskova (Tarasov div.), Lokomotiv Jaroslavl (Harlamov div.) ja Ak Bars Kazan (Tšernyšov div.). Runkosarjan pistepörssin voitti Atlantia edustava Sergei Mozjakin (76p).
Liigan palkintojenjakotilaisuus pidettiin 15. toukokuuta 2009 Moskovassa. Palkintoja jaettiin yhteensä 23, joista kolme oli joukkueille tarkoitettuja palkintoja.[18]