Tähän artikkeliin tai osioon ei ole merkitty lähteitä, joten tiedot kannattaa tarkistaa muista tietolähteistä. Voit auttaa Wikipediaa lisäämällä artikkeliin tarkistettavissa olevia lähteitä ja merkitsemällä ne ohjeen mukaan.
Weiss sai myöhemmin lempinimet ”Hymie” ja ”Hymie the Pole”. Weiss oli ”juutalaiselta kuulostavasta” lisänimestä huolimatta katolinen, joka kantoi mukanaan rukousnauhaa ja raamattua.
Teini-ikäisenä Weissista tuli pikkurikollinen. Hänen kaadettuaan kumoon parfyymihyllyn epäonnistuneen murron yhteydessä nuoruudessaan poliisit nimittivät hänet The Perfume Burglariksi, ”parfyymimurtovarkaaksi”. Hän ystävystyi amerikanirlantilaisen teinin Dean O’Banionin kanssa. Tämä perusti yhdessä Weissin ja George ”Bugs” Moranin kanssa North Side Gang -jengin, järjestäytyneen rikollisryhmän, mikä lopulta hallitsi trokausta ja muita luvattomia aktiviteettejä Chicagon pohjoisosassa.
Luonne
Kun Weissin veljeä, Frediä, kuulusteltiin häneen liittyen vuonna 1926, tämä vastasi: ”Olen nähnyt hänet kerran 20 vuoden aikana... Se oli silloin, kun hän ampui minua, kuusi vuotta sitten.” Aina kun valokuvaajat yrittivät ottaa Wojcieshowskista kuvaa, hän tuijotti heitä ja sanoi matalalla äänellä: ”Jos otat minusta kuvan, tapan sinut.”
Erään kerran juhlissa Wojciechowski hätisti pois aseella uhaten liittovaltion sheriffin, joka oli tullut pidättämään Weissin ystävän Mann Act -lain rikkomisesta. Sheriffi palasi apuvoimien kanssa, pidätti ystävän ja takavarikoi alkoholi- ja asekätkön. Ratsian jälkeen Wojciechowski nosti kanteen saadakseen takaisin silkkipaitoja ja sukkia, jotka väitti sheriffien varastaneen; hallituksen syytteet sekä kanne eivät johtaneet mihinkään.
Murha
Valamiehistö valitsi Joe Saltisin, kenen kanssa Weiss pyrki liittoutumaan, murhaa koskevaa oikeudenkäyntiä varten, joka alkoi 11. lokakuuta 1926. Weiss sekä neljä hänen miestään nähtiin siellä. Hänen mukanaan tuona päivänä olivat hänen henkivartijansa Sam Pellar, gangsteri Paddy Murray, asianajaja William W. O’Brien, ja Benjamin Jacobs (O’Brienin selvitysmies). Samana päivänä kello neljältä Weiss ja hänen miehensä lähtivät State Streetillä sijaitsevalle päämajalleen, entiseen Schofieldin kukkakauppaan. Viisikko parkkeerasi autonsa Superior Streetille ja kiersi kulman takaa ylittääkseen State Streetin. Heidän ylittäessään tietä kaksi viereiseen vuokrataloon piiloutunutta pyssymiestä avasi tulen Thompson-konepistoolilla ja haulikolla. Weiss ja Murray haavoittuivat kuolettavasti ensimmäisestä hyökkäyksestä. O’Brieniin osui neljä kertaa, ja hän hoiperteli läheiseen porraskuiluun. Ensimmäiset tulituksen äänet saivat paniikissa olevan Sam Pellarin vetämään .38-kaliberin aseensa ja vaistonomaisesti ampumaan laukauksen ampujien suuntaan. Luoti osui vahingossa Weissiin, kun tämä lyyhistyi kadulle. Haavoittuneet Pellar ja Jacobs hoipertelivat samaan suuntaan, mistä olivat tulleet. Heitä kohti ammuttiin toistuvasti, ja jotkin luodeista kolhaisivat vastapäätä olevan Pyhän nimen katedraalin kulmakiveä.
Weiss haudattiin Mount Carmel -hautausmaalle Hillsideen, Illinois’hin, jonne myös Al Capone ja Dean O’Banion on haudattu.
Populaarikulttuurissa
Weiss ja muut kieltolain aikaiset mafiosot toimivat pohjana monille 1930-luvun gangsterielokuville. Esimerkiksi James Cagney pohjasi hahmonsa Weissiin ja Dean O’Banioniin vuoden 1931 elokuvassa Yhteiskunnan vihollinen.