Glen aloitti kitaransoiton 10-vuotiaana, ja hänellä oli nuoruusvuosinaan useita yhtyeitä veljensä Shawn Droverin kanssa. Veljekset perustivat vuonna 1993 oman yhtyeensä Eidolonin, joka on julkaissut kahdeksan levytystä. Eidolonin ohella hän toimi myös Testament-yhtyeen kiertuemuusikkona ja kitaransoitonopettajana.
Ura King Diamondin kanssa (1998-2000)
Glen on luonut lyhyen uran King Diamondin kanssa vuosina 1998-2000. Hän oli mukana yhdellä King Diamondin studioalbumilla, House of God (2000). Kiertueen jälkeen Drover erosi yhtyeestä jotta voisi keskittyä enemmän uraan Eidolonin kanssa.
Megadeth (2004-2008)
Drover liittyi Megadethiin kitaristiksi vuonna 2004 yhtyeen palatessa esiintymislavoille. Glenin veli Shawn ihaili kovasti Megadethin tuotantoa jo nuorena ja Glen päätti kertoa Shawnin taidoista Megadethin keulakuvalle, Dave Mustainelle, joka järjesti Shawnin yhtyeeseen. Drover soitti Megadethissa vuoteen 2008, jolloin hänet korvasi Chris Broderick.