Regan sai tutkinnon englannista Harvardissa ja meni edelleen opiskelemaan lakia, mikä jäi kesken hänen liittyessään toiseen maailmansotaan merijalkaväessä. Tyynellämerellä hän yleni everstiluutnantiksi.[1] Sodan jälkeen hän meni Merrill Lynchin palvelukseen 1946 ja kohosi sen toimitusjohtajaksi 1971, samana vuonna kun yhtiö meni pörssiin. Hän oli myös Securities Investor Protection Corporationin johdossa ja New Yorkin pörssin johtokunnan varapuhemies.
Regan paljasti muistelmissaan, että Nancy Reagan uskoi astrologiaan ja kysyi näiltä neuvoja, joiden mukaan presidentti valitsi esimerkiksi matkustuspäivänsä.[1]
