Richmond pelasi kauden 2001–2002 USHL-joukkue Chicago Steelissä isänsä Steven valmennuksessa ja voitti tehoilla 8+45=53 koko liigan puolustajien pistepörssin. Hän jakoi pelipaikastaan huolimatta myös koko USHL:n syöttöpörssin voiton Sioux Falls StampedenThomas Vanekin ja Sioux City MusketeersinBrad Zancanaron kanssa. Richmond oli myös Steelin paras pistemies Nick Andersonin kanssa. Hän voitti joukkueen sisäisen piste- ja syöttöpörssin myös kevään 2002 pudotuspeleissä neljällä syöttöpisteellään.[1] Richmond valittiin kauden päätteeksi USHL:n parhaaksi tulokkaaksi, ensimmäiseen tähdistökentälliseen ja tulokkaiden tähdistökentälliseen. Kaudeksi 2002–2003 hän siirtyi Michiganin yliopistojoukkueeseen, jossa Richmond voitti CCHA:n mestaruuden[2] ja valittiin sarjan tulokkaiden tähdistökentälliseen.[3]
Carolina Hurricanes varasi Richmondin toisen varauspäivän ensimmäisenä varauksensa sekä toisen kierroksen 31. pelaajana NHL:n varaustilaisuudessa 2003. Hän siirtyi vain yhden Michiganin yliopistossa vietetyn vuoden jälkeen kaudeksi 2003–2004 OHL-joukkue London Knightsiin.[3] Richmond teki syyskuussa 2004 kolmivuotisen tulokassopimuksen Hurricanesin kanssa. Hän pelasi kauden 2004–2005 kokonaan sen farmijoukkue Lowell Lock Monstersissa, AHL:ssä osaksi NHL:n työsulun takia. Kaudella 2005–2006 Richmond debytoi NHL:ssä. Hän pelasi syyskaudella Hurricanesin organisaatiossa lähinnä vielä farmissa. Sen NHL-joukkueessa Richmond pelasi kymmenen ottelua tehden yhden syöttöpisteen. Tammikuussa 2006 hän ja vuoden 2007 neljännen kierroksen varausvuoro kaupattiin Chicago Blackhawksiin vaihdossa Anton Babtšukiin ja neljännen kierroksen varausvuoroon kesälle 2006.[4] Richmond pelasi loppukaudella Blackhawksissa kymmenen NHL-ottelua ilman tehopisteitä ja vietti sen lähinnä farmin puolella.
Kaudella 2006–2007 Richmond pelasi Blackhawksissa 22 NHL-ottelua tehden kaksi syöttöpistettä, mutta pelasi kauden suurimmaksi osaksi farmissa. Kaudeksi 2007–2008 sen farmijoukkueeksi vaihtui Rockford IceHogs. Richmond pelasi kauden aikana seitsemän NHL-ottelua ilman tehopisteitä. Heinäkuussa 2008 hänet kaupattiin Pittsburgh Penguinsiin vaihdossa Tim Brentiin.[5] Richmond pelasi siellä koko aikansa farmijoukkue Wilkes-Barre/Scranton Penguinsissa, kunnes hänet kaupattiin siirtotakarajalla, maaliskuussa 2009 St. Louis Bluesiin vaihdossa Andy Wozniewskiin.[6][7] Richmond pelasi loppukauden 2008–2009 sen farmijoukkue Peoria Rivermenissa. Hän teki Bluesin kanssa vuoden mittaisen jatkosopimuksen heinäkuussa 2009.[8]
Richmond pelasi kautta 2009–2010 AHL:ää Peoria Rivermenissä, kunnes siirtotakarajalla, maaliskuussa 2010 hänet kaupattiin Hannu Toivosen kanssa takaisin Chicago Blackhawksin organisaatioon, josta St. Louis Blues sai vaihdossa Joe Fallonin.[9][10] Richmond pelasi loppukauden AHL-joukkue Rockford IceHogsissa. Kaudeksi 2010–2011 hän siirtyi vapaana agenttina Toronto Maple Leafsin organisaatioon. Kokonaan farmijoukkue Toronto Marliesissa vietetyn kauden jälkeen hän siirtyi kaudeksi 2011–2012 Washington Capitalsin organisaatioon.[3] Richmond pelasi kauttaan farmijoukkue Hershey Bearsissa, kunnes hänet kaupattiin helmikuussa 2012 Colorado Avalancheen vaihdossa Mike Carmaniin.[11] Richmond pelasi loppukauden AHL:ää Lake Erie Monstersissa.
Richmond pelasi alle 20-vuotiaiden MM-kilpailuissa vuonna 2004, jolloin hän voitti maailmanmestaruuden.[2]
Muuta
Richmond on toisen polven NHL-pelaaja, sillä hänen isänsä Steve pelasi omalla urallaan yli 150 NHL-ottelua. Steve toimii tällä hetkellä Washington Capitalsin pelaajien kehitysjohtajana. Hän valmensi poikaansa Dannya Chicago Steelissä.[2] Richmondilla on myös kaksoissisko Jenny.