Asetoli eli hydroksiasetoni (C3H6O2) on yksinkertaisin hydroksiketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään apuaineena tekstiilien värjäyksessä ja orgaanisten synteesien lähtöaineena.
Ominaisuudet
Asetoli on huoneenlämpötilassa väritöntä ja makeantuoksuista nestettä. Se liukenee hyvin muun muassa veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin.[2] Liuoksessa yhdiste on tasapainossa rengasrakenteisen hemiasetaalimuotonsa kanssa. Asetoli kykenee pelkistämään muun muassa ammoniakkipitoisen hopeanitraattiliuoksen hopeaionit metalliseksi hopeaksi hapettuen itse maitohapoksi.[3]
Asetolia muodostuu elintarvikkeisiin hiilihydraateista kuumennettaessa yhtenä Maillard-reaktion tuotteena. Asetoli reagoi näissä olosuhteessa edelleen muodostaen muitakin aromiyhdisteitä kuten sykloteenia.[4]
Valmistus ja käyttö
Asetolia voidaan syntetisoida kuumentamalla bromiasetonia metanoliliuoksessa emäksen kuten kalium- tai natriumhydroksidin kanssa.[2][3] Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat glukoosiliuoksen kuumennus emäksisissä olosuhteissa, propargyylialkoholin hydrolyysi elohopeasuolojen katalysoimalla, propargyylialkoholin ja alkoholien muodostamien rengasrakenteisten ketaalien hydrolyysi ja kuumentamalla glyserolia kuparikromiittikatalyytin läsnä ollessa.[2][5][6][7]
Asetolia voidaan käyttää pelkistimenä värjättäessä tekstiilejä rikkiväreillä.[6][8] Muita käyttökohteita ovat muun muassa nitroselluloosan liuotus, polyolien valmistus ja propyleeniglykolin valmistus.[2][7] Hydroksiasetoni reagoi ei enolisoituvien aldehydien ja ketonien kanssa aldoliadditiolla. Kiraalisen katalyytin kuten proliinin läsnä ollessa muodostuu kiraalinen tuote hyvällä saannolla ja enantioylimäärällä.[9]
Lähteet
- ↑ Hydroxyacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.6.2015.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 300. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Amit Arora: Carbohodrates And Proteins, s. 139. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 9788183561785 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)
- ↑ J O'Brien,H E Nursten,M J Crabbe,J M Ames: The Maillard Reaction in Foods and Medicine, s. 65–67. Elsevier, 1998. ISBN 9781855737914 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 25.6.2015
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 602. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ a b Mario Pagliaro,Michele Rossi: The Future of Glycerol, s. 46–50. RSCPublishing, 2010. ISBN 9781849730464 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)
- ↑ Eva-Marie Borschel, Sigismund Heimann & Erich Kromm: Textile Auxiliaries, 5. Deying Auxiliaries, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 25.6.2015
- ↑ Paul Wyatt,Stuart Warren: Organic Synthesis, s. 579–580. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68144-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2015). (englanniksi)
