2-kloori-4-nitrotolueeni (C7H6ClNO2) on tolueenin kloorattuihin ja nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Muita kaupallisesti merkittäviä 2-kloori-4-nitrotolueenin isomeerejä ovat 4-kloori-2-nitrotolueeni ja 2-kloori-6-nitrotolueeni.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa 2-kloori-4-nitrotolueeni on vaalenakeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin.[4] Yhdisteen metyyliryhmä voidaan hapettaa esimerkiksi kromihapon avulla, jolloin muodostuu 2-kloori-4-nitrobentsoehappoa.[5]
2-kloori-4-nitrotolueenia valmistetaan klooraamalla p-nitrotolueenia 50 °C:n lämpötilassa. Katalyyttinä prosessissa käytetään rauta(III)kloridia.[4] 2-kloori-4-nitrotolueenia käytetään atsovärien ja atsovärien valmistuksessa käytettävien kemikaalien kuten 2-kloori-p-toluidiinin ja sulfonoitujen johdannaisten valmistamiseen.[4][6]
Lähteet
- ↑ 2-Chloro-4-nitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.12.2016.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 121. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ 2-chloro-4-nitrotoluene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 18.7.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.4.2015
- ↑ William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 900. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982 Teoksen verkkoversio (viitattu 2.12.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 252. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
