اسماعیلی دوران کودکی را در لار و شیراز سپری کرد. وی فوتبال حرفه‌ای خود را از تیم نوجوانان فجر شروع کرد و با عملکرد خوب به تیم بزرگسالان آمد. او در تیم فجر ۳۶ بازی انجام داده و ۳ گل نیز به ثمر رسانده است.[۱]
او با قراردادی سه ساله به عضویت باشگاه استقلال درآمد.[۲] و در سال ۹۶ قراردادش را به مدت ۳ فصل دیگر با استقلال تمدید کرد.[۳]
فصل ۲۰۱۵–۲۰۱۶
وی در اولین فصل حضور خود در استقلال توانست در ۱۵ بازی از لیگ برتر و ۵ بازی از جام حذفی به میدان برود و ۱ گل هم به ثمر رساند.
فصل ۲۰۱۶–۲۰۱۷
وی در این فصل در ۲۷ بازی از لیگ برتر به میدان رفت و ۲ گل به ثمر رساند او همچنین در ۳ بازی از جام حذفی و ۸ بازی از لیگ قهرمانان آسیا بازی کرد و ۱ گل زد.
شهرآورد ۸۴ تهران
تیم پرسولیس با گل سروش رفیعی در دقیقه پنجم از تیم استقلال جلو افتاد. اسماعیلی در دقیقه هفدهم با یک ضربه از پشت محوطه جریمه گل اول تیمش را به ثمر رساند، دو دقیقه بعد با پاس گل او به علی قربانی گل دوم استقلال نیز به ثمر رسید؛ استقلال توانست آن بازی را ۳–۲ پیروز شود.[۴]
فصل ۲۰۱۷–۲۰۱۸
وی در این فصل در ۲۳ بازی به میدان رفت و ۵ گل به ثمر رساند و در جام حذفی نیز در ۲ مسابقه ۱ گل زد و در لیگ قهرمانان آسیا در ۸ بازی به میدان رفت. او همچنین با ۵ پاس گل به عنوان آقای پاس‌گل لیگ قهرمانان آسیا ۲۰۱۸ معرفی شد.
فصل ۲۰۱۸–۲۰۱۹
فرشید اسماعیلی در این فصل شماره هشت را بر تن کرد. وی در این فصل در ۲۱ بازی از لیگ برتر به میدان رفت و ۲ گل به ثمر رساند و در ۲ بازی از جام حذفی و ۳ بازی از لیگ قهرمانان آسیا بازی کرد وی در اواخر فصل از ناحیه شکم مصدوم شد و نتوانست فصل را به پایان برساند. فرشید در هشتاد و نهمین شهرآورد تهران یک پنالتی چیپ را به بالای دروازه زد.
فصل ۲۰۱۹–۲۰۲۰
وی در هفته اول لیگ نوزدهم در بازی مقابل ماشین‌سازی در ترکیب ثابت به میدان رفت و در بازی مقابل ذوب آهن اولین گل فصل خود را به ثمر رساند.
لیگ قهرمانان آسیا
او در فصل ۲۰۱۷ لیگ قهرمانان یکی از پدیده‌های این رقابت‌ها بود بود اسماعیلی نخستین گل آسیایی خود را مقابل لوکوموتیو در این فصل به ثمر رساند و عملکرد خوبی داشت.
همچنین در فصل ۲۰۱۸ در مرحله گروهی با چهار پاس گل در صدر جدول گلسازترین بازیکنان آسیا ایستاد[۵] اسماعیلی در مرحله ۱/۴ پنجمین پاس گل خود را برای مرتضی تبریزی ارسال کرد اما بعد از آن بازی استقلال از دور رقابت‌ها حذف شد با این وجود همچنان او در صدر جدول بهترین پاسورها باقی ماند پس از این او مورد تمجید AFC قرار گرفت.[۶]
بد از مدت‌ها باز هم درخشش خود در آسیا را آغاز کرد او در فصل ۲۰۲۱ لیگ قهرمانان آسیا تا پایان هفته سوم رقابت‌های مرحله گروهی توانست سه گل و دو پاس گل به ثبت برساند و یکی از بهترین‌های تیم فرهاد مجیدی در این رقابت‌ها باشد.
