اسکوآلن

اسکوآلن
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی 2610151923-Hexamethyltetracosa-2610141822-hexaene[۱]
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	111-02-4 (6E,10E,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene^Y
پاب‌کم	1105, 5280370 (14E)-14-ene, 24871318 (6Z,10Z,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene, 11975273 (6Z,10E,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene, 15555221 (6E,10Z,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene, 638072 (6E,10E,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene
کم‌اسپایدر	1074^N, 4444065 (14E)-14-ene^Y, 10148626 (6Z,10E,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene^Y, 10605948 (6E,10Z,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene^Y, 553635 (6E,10E,14E,18E)-6,10,14,18-tetraene^Y
UNII	7QWM220FJH^Y
شمارهٔ ئی‌سی	203-826-1
KEGG	C00751^N
MeSH	Squalene
ChEBI	CHEBI:15440^Y
ChEMBL	CHEMBL458402^Y
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	XB6010000
مرجع بیلشتین	1728919
3DMet	B00166
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C
InChI InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3^N Key: YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N^N InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
خصوصیات
فرمول مولکولی	C30H50
جرم مولی	۴۱۰٫۷۲ g mol^−1
شکل ظاهری	Pale yellow translucent liquid
چگالی	0.858 g cm^-3
دمای ذوب	−۷۵ درجه سلسیوس (−۱۰۳ درجه فارنهایت؛ ۱۹۸ کلوین)
دمای جوش	۲۸۵ درجه سلسیوس (۵۴۵ درجه فارنهایت؛ ۵۵۸ کلوین)
log P	12.188
گرانروی	12 cP (at 20 °C)
خطرات
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

اسکوآلن (به انگلیسی: Squalene) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۱۱۰۵ است.

اسکوالن یک ترکیب آلی است. این یک تری ترپنوئید با فرمول C30H50 است. این روغن بی رنگ است، اگرچه نمونه های ناخالص زرد به نظر می رسند. در اصل از روغن کبد کوسه به دست آمد. تخمین زده می شود که 12 درصد اسکوالن بدن در انسان در سبوم یافت می شود^[۲].

اسکوالن همچنین در روان سازی و محافظت موضعی پوست نقش دارد^[۳].

اکثر گیاهان، قارچ ها و حیوانات اسکوالن را به عنوان پیش ساز بیوشیمیایی در بیوسنتز استرول، از جمله کلسترول و هورمون های استروئیدی در بدن انسان تولید می کنند^[۴][۵][۶].همچنین یک واسطه در بیوسنتز هوپانوئیدها در بسیاری از باکتری ها است^[۷].

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

1. پاب‌کم 1105
2. Ronco, Alvaro L.; De Stéfani, Eduardo (20 December 2013). "Squalene: a multi-task link in the crossroads of cancer and aging"
3. Pappas, Apostolos (2009-03). "Epidermal surface lipids". Dermato-Endocrinology (به انگلیسی). 1 (2): 72–76. doi:10.4161/derm.1.2.7811. ISSN 1938-1980. PMC 2835894. PMID 20224687. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
4. ZANDEE, D. I. (1964-06). "Absence of Sterol Synthesis in some Arthropods". Nature. 202 (4939): 1335–1336. doi:10.1038/2021335a0. ISSN 0028-0836. {{cite journal}}: Check date values in: |date= (help)
5. Cerqueira, Nuno M. F. S. A.; Oliveira, Eduardo F.; Gesto, Diana S.; Santos-Martins, Diogo; Moreira, Cátia; Moorthy, Hari N.; Ramos, Maria J.; Fernandes, P. A. (2016-10-04). "Cholesterol Biosynthesis: A Mechanistic Overview". Biochemistry (به انگلیسی). 55 (39): 5483–5506. doi:10.1021/acs.biochem.6b00342. ISSN 0006-2960.
6. Micera, Marco; Botto, Alfonso; Geddo, Federica; Antoniotti, Susanna; Bertea, Cinzia Margherita; Levi, Renzo; Gallo, Maria Pia; Querio, Giulia (2020-08-02). "Squalene: More than a Step toward Sterols". Antioxidants. 9 (8): 688. doi:10.3390/antiox9080688. ISSN 2076-3921.
7. Abe, Ikuro (2007). "Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes". Natural Product Reports (به انگلیسی). 24 (6): 1311. doi:10.1039/b616857b. ISSN 0265-0568.

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.