1900ean, Weimarren hasi zen lanean freelance idazlea izan zelarik eta hortxe ezagutu zuen bere lehen emaztea, Eugenie Hauth, urte berean ezkonduko zirelarik. 1906an, bikotea banandu egin zen.
1907an, berriz ezkondu zen, oraingoan, Thea Löwenstein idazlearekin eta bi seme-alaba izan zituzten. Emakume aberatsa, familiak Schloss Bellemaison eraikitzeko aukera izan zuen Munichen eta, Sternheimek artista askorekin lan egin ahal izan zuen han, Mechtilde Lichnowsky, Max Reinhardt edo Frank Wedekind, beste batzuen artean, eta bere arte bilduma propioa egiten joan zen.
1908an, Franz Bleirekin aritu zen elkarlanean, Hyperion egunkari literario espresionista ateratzeko xedean eta Franz Kafkaren lehen 8 prosa-lanak atera zituzten. Noizean behin, Die Aktion egunkari espresionistarekin ere kolaboratu zuen.
1930ean, berriro ezkondu zen, oraingo honetan, Pamela Wedekind aktore eta abeslariarekin, baina, 1934an, berriro dibortziatu zen.
Beste ezkontza bat ere egin zuen, baina hura ere gaizki atera zitzaion eta, azkenean, Henriette Carbonararen ondoan bukatu zuen.
Sternheim Ixelles (Bruselan) hil zen II. Mundu Gerra garaian eta Ixelles hilerrian eman zioten lur.
Sternheimek ospe handiko lagunak izan zituen ondoan: Gottfried Benn, Carl Einstein, Franz Pfemfert, Walther Rathenau, Ernst Stadler, Hugo von Tschudi, Fritz von Unruh eta Otto Vrieslander beste batzuen artean. Alemania Naziak bere obraren gaineko debekua ezarri zuten, ez judu jatorrikoa zelako bakarrik, alemaniar burgesiren korrupzioan eroritako moralari iseka gogorra egiten zielako ere bai[1].