Tema vanemad olid tšerokii päritolu. Rantšos üles kasvades õppis ta hobusega sõitma ja lassoga trikke tegema. Ta esines paljudel Metsiku Lääne meelelahutusetendustel USA-s ja välisriikides. Edasi töötas ta New Yorgisvodevillis. 1912. aastal esines ta Broadway lavastuses "The Wall Street Girl", kus esitles etteastete vahel oma lasso käsitlemise oskust. 1915. aastal esines ta Florenz Ziegfeldivarietees "Midnight Frolic".[1]
Et oma esinemisi värskena hoida, hakkas Rogers nalja viskama publiku hulgas olevate kuulsate inimeste üle ja tegi märkusi päevakohaste teemade, eriti poliitiliste teemade kohta. 1916. aastal hakkas ta esinema prestiižsetel "Ziegfeld Folliesi" esinemistel Broadwayl. 1918. aastal tegi ta oma filmidebüüdi filmis "Laughing Bill Hyde". Rogers ei tunnistanud kunagi, et oli vaid harrastusnäitleja, kuid kriitikud tunnustasid tema loomulikku võlu ja lihtsat näoilmet. Järgmistel aastatel esines ta paljudes Samuel Goldwyni toodetud tummfilmides, samuti enda toodetud komöödiates ja Hal Roachi filmides. Rogers avaldas mitu raamatut ja artiklit, kirjutas ajalehtedes ning esines sageli raadios.[1]
Poliitikas eelistas Rogers jääda vaatlejarolli, kuid 1926. aastal oli ta paar nädalat Beverly Hillsi aulinnapea, enne kui tema ametikoht California seadustega ebaseaduslikuks kuulutati. 1935. aastal toetas ta presidendikandidaat Franklin Delano Roosevelti. Rogers hukkus 1935. aastal lennuõnnetuses Barrow' neeme lähedal Alaskal, mil oli oma kuulsuse tipus.[1]