Taani kuninga (1182–1202) Knud VI noorem vend Valdemar, Lõuna-Jüütimaa hertsog, oli 1188. aastal vaid 12-aastane, kui tema isa Valdemar I suri ja Schleswigi piiskop Valdemar (1158–1236) kuni Valdemari täisikka jõudmiseni regendiks määrati. Piiskop Valdemar, Knud V poeg, oli ambitsioonikas ja hakkas koguma saksa aadli toetust kuninga vastu. Maskeerides oma huvid noore Valdemari omadeks, kavatses piiskop Valdemar koos Holsteini krahvi Adolf III-ga (1160–1225) kuningas Knudi troonilt tõugata ja ennast kuningaks tõsta. Kui Valdemar valiti Lundi peapiiskopiks, rääkis ta oma plaanidest avalikult. Noor hertsog Valdemar palus 1192. aastal piiskop Valdemariga Åbenrås kohtuda. Kui võimas piiskop saabus, käskis noor Valdemar oma meestel piiskop vahistada ja saata ta järgmiseks 13 aastaks ahelais Søborgi torni Põhja-Sjællandis. 1199. aastal üritas krahv Adolf Valdemarile Lõuna-Taanis opositsiooni tekitada, nii ründas noor hertsog Adolfi uut kindlust Rendsburgis. Valdemar alistas Adolfi armee 1201. aastal Stellau lahingus ja vahistas krahvi, kes veetis järgmised kolm aastat Søborgi tornis koos peapiiskopiga. Et end vabaks osta, andis krahv kõik oma maad Elbest põhja pool sh põhja pool asuvad saksi linnad (Hamburgi, Lübecki) ja vürstiriigid (Holsteini, Mecklenburgi jm), 1203. aastal hertsog Valdemarile üle.
1202. aastal sai ta oma venna, lastetult surnud Knud VI järel Taani kuningaks.
Selles ristiretkes osales ka Malta ordu, millel juba umbes 1130. aastast oli paavsti õnnistus kanda punavalget ristilippu. Sellel jagas valge rist punase lõuendi neljaks ruudukujuliseks väljaks. Taani lipul (Dannebrog) on aga kaks ruudukujulist ja kaks piklikku välja. Roskilde munk Peder Olsen kirjeldas 1500. aasta paiku, kuidas kristlased olid 15. juunil 1219 Lindanise all lahingut kaotamas. Vana peapiiskop Anders Sunesen palvetas põlvitades künkal. Kui ta käed taeva poole sirutas, tungisid taanlased peale; kui ta väsimusest käed langetas, taganesid kristlased. Abilised ruttasid tema käsi toetama. Kui lahing oli haripunktis, laskis Jumal taevast langeda punasel valge ristiga lipul. See andis taanlastele jõudu juurde ning nad võitsid lahingu. Kuningas kuulutas selle ristilipu riigilipuks.
1222. aasta suvel vallutas Valdemar osa Saaremaast, 1222. aasta suvel või sügisel maabus Taani kuningas Valdemar II oma väega Saaremaal ning hakkas sinna rajama kivilinnust. saarlased asusid linnust piirama ja lõpuks olid taanlased sunnitud vastu võtma piirajate ettepanekud. Linnus anti üle saarlastele, enamikku taanlastest lubati lahkuda. 1222. aasta suvel üritas Taani kuningas kanda kinnitada ka Saaremaal. Saarlased lõid aga taanlased saarelt välja ja nende initsiatiivil alustati ülestõusu kogu mandril. Varsti olidki kristlased maalt välja löödud, ainsaks tugipunktiks jäi Lindanise (Taanilinn).
1223. aastal võttis Schwerini krahv Henrik (Must Henrik) Valdemari ühe jahiretke ajal Lyøle koos tema vanima poja Valdemariga vangi. Krahv lõi tagasi katsed kuningat vabastada. Ta vabastas kuninga alles 1225. või 1226. aastal õnnestus Valdemaril vabaneda hiiglasliku lunaraha, 45 000 hõbemarga eest ning tingimusel tagastab kõik oma vallutatud alad Põhja-Saksamaal. Kuningas pidi ka vanduma, et ta loobub kättemaksust.
1227. aastal tungis ta Põhja-Saksamaale, püüdes kaotatud alasid tagasi võita, kuid sai võitluses saksa vürstidega Bornhövedi lahingus22. juulil lüüa ja jäi vallutatud Saksa aladest lõplikult ilma. Kuningas loobus edasistest vallutuspüüdlustest.
Sellega lõppes Taani ülemvõim Läänemere piirkonnas, kuid Stensby lepinguga kindlustas Taani oma võimuEestimaal. Oma paljude vallutusretkede tõttu sai Valdemar II lisanimeks "Võitja", kuigi ta kaotas kõik vallutatud alad peale Eestimaa. Kaotuste põhjuseks oli suurelt jaolt see, et tal polnud võimalik vallutatud alasid taanlastega asustada.
Tema järel sai kuningaks tema vanim poeg Erik IV. Nagu isagi, laskis Valdemar II kuningriigi päriluse tagamiseks kroonida oma vanima poja kaaskuningaks ning andis teistele poegadele maavaldused pärilike läänidena. See nõrgendas kuningavõimu ning vallandas pärast tema surma poegadevahelise võimuvõitluse.
Aastal 1205 abiellus Valdemar Võitja BöömimaakuningaPřemysl Otakar I ning Meißeni Adelheidi tütre Margrethe Dragomiriga (Dagmariga, arvatavasti 1189 – 24. mai 1212), kellest sai rahva lemmik. Sellest abielust oli Valdemar II-l poeg Valdemar (1209–1231), kes krooniti 1218. aastal Schleswigiskaaskuningaks, kuid hukkus 1231. aastal jahilkäigu ajal Refsnæsis. Teine poeg sündis aastal 1212 surnuna. Kuninganna suri aastal 1212 ja maeti Ringstedi. Rahvalauluna edasi kandunud pärimuse järgi olevat ta surivoodil püüdnud Valdemari veenda, et too abielluks Liden Kirsteniga, mitte Berengariaga (Bengerdiga). Ta olevat ennustanud Berengaria poegade võitlust trooni pärast, mis toob Taanile häda. Rahvapärimus mäletab Dagmarit malbe ja vaga ideaalnaisena.
Et parandada suhteid Flandriaga, abiellus Valdemar aastal 1214 siiski PortugalikuningaSancho I orbtütre, FlandriakrahviFerdinandi õe Berengariaga (umbes 1195 – 27. märts 1221), kes oli abiellumiseni elanud Flandrias. Neil oli kolm poega: hilisemad Taani kuningad Erik IV (u 1216 – 1250), Abel (1218–1252) ja Christoffer I (1219–1259) ning tütar Sofie või Sophie (1217–1247), kes abiellus 1230. aastal Brandenburgi markkrahviJohann I-ga. Taanlased vihkasid Berngerdi. Rahvapärimus mäletab Berngerdi ilusa, kuid kõva südamega ja ülbe kuningannana.